Question

有機(jī)物G屬于微生物降解高分子材料，有機(jī)物A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可生成G：

請回答下列問題：
（1）1molF與足量金屬鈉反應(yīng)生成氣體的質(zhì)量為

 

g；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（3）E不能發(fā)生的反應(yīng)類型是

 

（填字母）
a．氧化反應(yīng) b．還原反應(yīng)  c．取代反應(yīng)   d．消去反應(yīng) 
（4）有機(jī)物B先在氫氧化鈉溶液加熱條件下反應(yīng)，再在酸性高猛酸鉀溶液條件下反應(yīng)，則生成的有機(jī)物的名稱是

 

，其核磁共振氫譜有

 

組吸收峰
（5）寫出A生成B、E的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：

 

；
（6）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

①遇氯化鐵溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②所含官能團(tuán)不完全相同；
③苯環(huán)上的一氯代物有兩種
（7）F→G的過程中，有多種副產(chǎn)物生成，寫出其中一種含有五元環(huán)的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由G的結(jié)構(gòu)可知F為，結(jié)合信息可知E為，B連續(xù)氧化得到C，則B中含有醇羥基，而A反應(yīng)得到E與B，則A中含有酯基，H含有羥基，C含有羧基，且B、H、C中均含有Cl原子，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、中和反應(yīng)反應(yīng)得到D，D發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到F，故B為，H為，C為，D為，可推知A為，據(jù)此解答．

解答： 解：由G的結(jié)構(gòu)可知F為，結(jié)合信息可知E為，B連續(xù)氧化得到C，則B中含有醇羥基，而A反應(yīng)得到E與B，則A中含有酯基，H含有羥基，C含有羧基，且B、H、C中均含有Cl原子，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、中和反應(yīng)反應(yīng)得到D，D發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到F，故B為，H為，C為，D為，可推知A為，
（1）F為，羧基、羥基均與Na反應(yīng)生成氫氣，1molF與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣為

1mol×3

2

=1.5mol，生成氫氣的質(zhì)量為1.5mol×2g/mol=3g，
故答案為：3；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）E為，含有醛基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：d；
（4）B為，先在氫氧化鈉溶液加熱條件下反應(yīng)，再在酸性高猛酸鉀溶液條件下反應(yīng)，則生成的有機(jī)物為，名稱是鄰苯二甲酸，其核磁共振氫譜有3組吸收峰，故答案為：鄰苯二甲酸；3；
（5）A生成B、E的化學(xué)方程式為：+H₂O

稀硫酸

△

+，
故答案為：+H₂O

稀硫酸

△

+；
（6）E（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①遇氯化鐵溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②所含官能團(tuán)不完全相同，只能含有1個酚羥基、2個-CHO，③苯環(huán)上的一氯代物有兩種，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（7）F→G的過程中，有多種副產(chǎn)物生成，其中一種含有五元環(huán)的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，G的結(jié)構(gòu)為推斷突破口，結(jié)合信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系中條件采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)、學(xué)生分析推理能力與知識遷移運(yùn)用．