Question

【題目】化合物A經李比希法測得其中含C 72.0%、H6.67%，其余含有氧；質譜法分析得知A的相對分子質量為150．現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法．方法一：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如圖：

已知：A分子中只含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，能發(fā)生水解反應，試填空：
（1）A的分子式為；
（2）請寫出二種符合要求的化合物A的結構簡式；
（3）A的芳香類同分異構體有多種，其中屬于芳香酸且苯環(huán)上有一個或二個取代基的共有種，請寫出分子中不含甲基的芳香酸的結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O2
（2） 、
（3）8；
【解析】解：（1）有機物A中C原子個數為：N（C）= =9有機物A中H原子個數為：N（H）= =10，有機物A中O原子個數為：N（O）= =2，所以有機物A的分子式為：C9H10O2 ， 所以答案是：C9H10O2；（2）A分子的紅外光譜知，含有C6H5C﹣基團，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為： 、 ，所以答案是： 、 ；（3）屬于芳香酸且苯環(huán)上有一個取代基的有機物有C6H5﹣CH2CH2COOH、C6H5﹣CH（CH3）COOH、如二個取代基，則可為﹣CH3、﹣CH2COOH（鄰、間、對三種）或為﹣CH2CH3、﹣COOH（鄰、間、對三種），共8種，分子中不含甲基的芳香酸為 ，所以答案是：8； ．