Question

6．某化學興趣小組利用以下路線合成有機化合物M：

已知：R-C≡CH+R′-Br$→_{K_{2}CO_{3}}^{Pd}$R-C≡C-R′+HBr
（1）B中官能團的名稱是碳碳雙鍵和羧基，E的化學名稱是苯乙炔．
（2）M的結構簡式為，由D生成E的反應類型是消去反應．
（3）寫出C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式：．
（4）2分子A在一定條件下反應生成一種含有3個六元環(huán)的化合物，該生成物的結構簡式為．
（5）同時滿足下列條件的A的同分異構體有17種（不考慮立體異構）．
①屬于芳香族化合物；
②能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂；
③在一定條件下能發(fā)生催化氧化，且其產物能發(fā)生銀鏡反應．
（6）以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑可以合成3-己炔，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物），用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）．

Answer 1

分析 A在加熱、濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生反應生成B，B能和溴發(fā)生加成反應生成C，根據C結構簡式知，B為，A發(fā)生消去反應生成B，2分子A在一定條件下反應生成一種含有3個六元環(huán)的化合物，則A結構簡式為，D和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應生成E，E結構簡式為，E發(fā)生信息中的反應生成M，M結構簡式為，
（6）CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br和NaOH的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH≡CH，CH₂=CH₂和HBr發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂Br，CH≡CH和CH₃CH₂Br在Pd、K₂CO₃條件下發(fā)生取代反應生成CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃，結合題目分析解答．

解答 解：A在加熱、濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生反應生成B，B能和溴發(fā)生加成反應生成C，根據C結構簡式知，B為，A發(fā)生消去反應生成B，2分子A在一定條件下反應生成一種含有3個六元環(huán)的化合物，則A結構簡式為，D和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應生成E，E結構簡式為，E發(fā)生信息中的反應生成M，M結構簡式為，
（1）B為，B中官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基，E結構簡式為，其名稱是苯乙炔，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；苯乙炔；
（2）M的結構簡式為，由D生成E的反應類型是消去反應，
故答案為：；消去反應；
（3）C中含有羧基，能和NaOH發(fā)生中和反應，含有-Br，能和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應，C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式：，
故答案為：；
（4）A結構簡式為，A中含有醇羥基和羧基，所以在一定條件下能發(fā)生酯化反應，2分子A在一定條件下反應生成一種含有3個六元環(huán)的化合物，該生成物的結構簡式為，故答案為：；
（5）A為，A的同分異構體符合下列條件（不考慮立體異構），
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；
②能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂，說明含有-COOH；
③在一定條件下能發(fā)生催化氧化，且其產物能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基位于邊上，
如果取代基為-COOH和-CH₂CH₂OH，有鄰間對3種結構；
如果取代基為-CH₂COOH和-CH₂OH，有鄰間對3種結構；
如果取代基為-CH₃、-CH₂OH、-COOH，如果-CH₃、-CH₂OH處于鄰位，有4種結構；如果-CH₃、-CH₂OH處于間位，有4種結構；如果-CH₃、-CH₂OH處于對位，有2種結構；
如果取代基為-CH（COOH）CH₂OH，有1種結構，
所以符合條件的同分異構體有17種，
故答案為：17；
（6）CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br和NaOH的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH≡CH，CH₂=CH₂和HBr發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂Br，CH≡CH和CH₃CH₂Br在Pd、K₂CO₃條件下發(fā)生取代反應生成CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃，
其合成路線為，
答：合成流程為．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高考高頻點，涉及物質推斷、物質合成、同分異構體種類判斷、反應類型判斷等知識點，明確有機物中各物質之間的轉化及轉化條件是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，易漏掉-COOH和-CH₂OH位于同一個碳原子上的情況，題目難度中等．