Question

要求完成下列問題：
（1）系統(tǒng)命名為

 

；
（2）4-甲基-1-戊烯的鍵線式為

 

．
（3）寫出乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)化學(xué)方程式

 

；
（4）以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯，若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應(yīng)前后¹⁸O位置的化學(xué)方程式：

 

．
（5）下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說法不正確的是

 

．
A．制乙烯時(shí)，溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)混合液中
B．實(shí)驗(yàn)室用溴和苯在鐵粉存在下反應(yīng)，得到的溴苯顯褐色，原因是溴苯在空氣中被氧化
C．檢驗(yàn)C₂H₅Cl中氯元素時(shí)，將C₂H₅Cl和NaOH水溶液混合加熱，然后用稀硫酸酸化，再加入AgNO₃溶液
D．做過銀鏡反應(yīng)的試管用氨水洗滌，做過苯酚的試管用酒精洗滌
E．將一定量CuSO₄和NaOH溶液混合后加入甲醛溶液，加熱未產(chǎn)生磚紅色沉淀，原因可能是NaOH量太少
（6）從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：

①甲和乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為

 

．
②請(qǐng)寫出甲的一種能同時(shí)滿足下列3個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色
③由甲轉(zhuǎn)化為乙的過程為（已略去無關(guān)產(chǎn)物）：
甲

一定條件

Ⅰ

O2/Cu

△

Y

一定條件

Ⅱ

乙
反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為

 

，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（7）有機(jī)物A的質(zhì)譜圖和紅外光譜圖分別如下：

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（8）相對(duì)分子質(zhì)量不超過100的有機(jī)物B，既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色．B完全燃燒只生成CO₂和H₂O．經(jīng)分析其含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%．經(jīng)核磁共振檢測(cè)發(fā)現(xiàn)B的氫譜如下：

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)化合物命名,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算,化學(xué)實(shí)驗(yàn)方案的評(píng)價(jià)

專題：計(jì)算題,有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）該有機(jī)物為烷烴，主鏈有7個(gè)碳原子，從左端或右端開始編號(hào)，3號(hào)、5號(hào)碳上各有2個(gè)碳原子；
（2）鍵線式是只鍵線來表示碳骨架，分子中的碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子均省略，而其他雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留；
（3）乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅和水；
（4）酯化反應(yīng)原理為：酸去羥基醇去氫，據(jù)此解答；
（5）A．制乙烯時(shí)，溫度計(jì)測(cè)量的是混合液的溫度；
B．溴苯不易氧化；
C．硫酸能夠與硝酸銀溶液反應(yīng)生成沉淀，干擾氯離子的檢驗(yàn)；
D．做過銀鏡反應(yīng)的試管用稀硝酸洗；
E．甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)必須在堿性環(huán)境下．
（6）①依據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)判斷解答；
②有機(jī)物甲的分子式為C₉H₁₀O，不飽和度為：

2×9+2-10

2

=5，結(jié)合苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)說明存在碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色，說明存在酚羥基；
③依據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷反應(yīng)的類型；依據(jù)反應(yīng)條件銅做催化劑與氧氣反應(yīng)可知該反應(yīng)為醇被氧化；
（7）根據(jù)質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對(duì)原子質(zhì)量為74，由紅外光譜圖可看出該分子中有不對(duì)稱CH₃，因此該分子中有2個(gè)CH₃，由圖也可以看出含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵，據(jù)此書寫A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（8）有機(jī)物能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-OH或-COOH；又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-COOH；還可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有不飽和鍵或-C≡C-，根據(jù)含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過100，確定分子中氧原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，確定有機(jī)物的分子式．根據(jù)核磁共振氫譜確定分子中氫原子類型，結(jié)合可能的官能團(tuán)，確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）該烷烴的系統(tǒng)命名為：3，3，5，5-四甲基庚烷，故答案為：3，3，5，5-四甲基庚烷；
（2）4-甲基-1-戊烯的鍵線式為：，故答案為；
（3）乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅和水，方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）苯甲酸甲酯是由苯甲酸和甲醇通過酯化反應(yīng)生成，應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素¹⁸O，依據(jù)酯化反應(yīng)原理酸去羥基醇去氫，可知苯甲酸中羥基氧原子為¹⁸O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C₆H₅-CO¹⁸OH+CH₃OH

濃硫酸

△

   C₆H₅-COOCH₃+H₂¹⁸O；
故答案為：C₆H₅-CO¹⁸OH+CH₃OH

濃硫酸

△

C₆H₅-COOCH₃+H₂¹⁸O；
（5）A．制乙烯時(shí)，溫度計(jì)測(cè)量的是混合液的溫度，應(yīng)插入液面以下，故A正確；
B．實(shí)驗(yàn)室用溴和苯在鐵粉存在下反應(yīng)，得到的溴苯顯褐色，原因是溴苯中溶解溴，與在空氣中被氧化無關(guān)，故B錯(cuò)誤；
C．硫酸能夠與硝酸銀溶液反應(yīng)生成沉淀，干擾氯離子的檢驗(yàn)，故C錯(cuò)誤；
D．做過銀鏡反應(yīng)的試管用稀硝酸洗，故D錯(cuò)誤；
E．甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)必須在堿性環(huán)境下，故E錯(cuò)誤，
故選：BCDE；
（6）①甲和乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為羥基和醛基；
故答案為：羥基、醛基；
②根據(jù)條件可知有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體，有5個(gè)不飽和度，含有1個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，1個(gè)酚羥基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
③反應(yīng)甲

一定條件

Ⅰ

，可知反應(yīng)過程中甲分子中的碳碳雙鍵斷裂與HCl發(fā)生加成反應(yīng)；

O2/Cu

△

Y，反應(yīng)過程中醇羥基被氧化為醛基，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；

（7）質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對(duì)原子質(zhì)量為74，由紅外光譜圖可看出該分子中有不對(duì)稱CH₃，因此該分子中有2個(gè)CH₃，由圖也可以看出含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵，可得分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH₃；
故答案為：CH₃COOCH₃；
（8）有機(jī)物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過100，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，該有機(jī)物能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-COOH，所以碳原子數(shù)為2，可知其相對(duì)原子質(zhì)量為：

16×2

37.21%

=86，又因?yàn)锽完全燃燒只生成CO₂和H₂O，所以只含有碳、氫、氧三種元素，設(shè)其化學(xué)式為：CaHb-COOH，有B的相對(duì)分子質(zhì)量為86可知，CaHb-的式量為12a+b=41，若a=1，則b=29不符合烴基結(jié)構(gòu)；若a=2，則b=17不符合烴基結(jié)構(gòu)；若a=3，則b=5成立，故該有機(jī)物的分子式為C₄H₆O₂，B分子式為C₄H₆O₂，不飽和對(duì)為

4×2+2-6

2

=2，含有一個(gè)羧基，且B能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，所有還應(yīng)有1個(gè)碳碳雙鍵，從核磁共振檢測(cè)發(fā)現(xiàn)B的氫譜可知B有三種布同環(huán)境下的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題為綜合題型考查的知識(shí)點(diǎn)非常多，主要涉及有機(jī)物的命名、鍵線式的表示、常見有機(jī)物的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型的判斷、方程式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫、通過質(zhì)譜圖和紅外光譜圖判斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，題目難度大，熟悉各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，加以遷移引用，才能解答本題．