Question

如圖中A、B、C、D、E均為有機化合物．已知：C能跟NaHCO₃溶液發(fā)生反應，C和D的相對分子質量相等，且E為無支鏈的化合物．請回答下列問題：
（1）C分子中官能團的名稱是

 

；化合物B不能發(fā)生的反應是

 

（填字母序號）．
a．加成反應           　b．取代反應      　c．消去反應
d．酯化反應             e．水解反應　      f．氧化反應
（2）反應②的化學方程式是

 

．
（3）A的結構簡式是

 

．
（4）同時符合下列三個條件的B的同分異構體的數(shù)目有

 

個．
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結構
Ⅱ．屬于非芳香酸酯
Ⅲ．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應，則C應為羧酸，根據(jù)B結構中的官能團可以看出，B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應；C和D的相對分子質量相等，由E的分子式可知C含有2個C原子，應為CH₃COOH，D為含有3個C原子的醇，且D經(jīng)催化氧化后的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應，可知D應為，則A為，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題，
（1）C能跟NaHCO₃發(fā)生反應，則C應為羧酸，根據(jù)B結構中的官能團可以看出，B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應；
（2）E為無支鏈的化合物，并且含有5個C原子，由C和D反應生成，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，應為乙酸和丙醇，E無支鏈，D應為1-丙醇；二者發(fā)生酯化反應生成酯；
（3）A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應后生成的產(chǎn)物，其結構簡式為：；
（4）根據(jù)B的同分異構體的結構特點Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結構，即有兩個取代基；Ⅱ．屬于非芳香酸酯，應為脂肪酸和芳香醇酯化生成的產(chǎn)物；Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應，說明苯環(huán)上含有羥基，可能的結構為：．

解答： 解：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應，則C應為羧酸，根據(jù)B結構中的官能團可以看出，B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應；C和D的相對分子質量相等，由E的分子式可知C含有2個C原子，應為CH₃COOH，D為含有3個C原子的醇，且D經(jīng)催化氧化后的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應，可知D應為，則A為，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，
（1）C能跟NaHCO₃發(fā)生反應，說明C呈酸性，含有羧基，B中含有苯環(huán)、羧基和羥基，則能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應，
故答案為：羧基；  e；
（2）②為乙酸和丙醇的酯化反應，反應的化學方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）根據(jù)B、C、D的結構簡式可以推斷出A的結構簡式為：，
故答案為：；

（4）符合條件的B的同分異構體中，含有兩個取代基、其中一個是羥基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分別與對應的芳香醇或酚酯化反應生成的酯類物質，可判斷出符合條件的有4種，
故答案為：4；（或）．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學生分析能力和綜合運用化學知識的能力，題目難度較大，本題注意以C和E為該題的突破口，答題時注意把握題給信息，牢固掌握有機物的官能團的結構和性質為解答該類題目的關鍵．