Question

11．從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇二醋酸酯，下列過程是有關的8步反應（其中所有無機產(chǎn)物都已略去）：
（1）上述①～⑧8個步驟中屬于取代反應的是①⑥⑦（填序號，下同）；屬于消去反應的是②④；屬于加成反應的是③⑤⑧．
（2）寫出下列物質的結構簡式：
B，C，D．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
②；
⑤；
⑥．
⑦+2CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A，則A的結構簡式為，A和氯氣反應生成B，B發(fā)生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為，和醋酸發(fā)生酯化反應生成，D為，與氫氣發(fā)生加成反應生成，據(jù)此答題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A，則A的結構簡式為，A和氯氣反應生成B，B發(fā)生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為，和醋酸發(fā)生酯化反應生成，D為，與氫氣發(fā)生加成反應生成，
（1）①⑥⑦位取代反應，②④為消去反應，③⑤⑧為加成反應，故答案為：①⑥⑦；②④；③⑤⑧；
（2）據(jù)上述分析，B為，C，D為，
故答案為：；；；
（3）在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，反應②方程式為：，
反應⑤為和溴水發(fā)生1，4加成生成，反應方程式為，
反應⑥為在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為，化學方程式為，
反應⑦為和醋酸發(fā)生酯化反應生成，化學方程式為
+2CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：；；；
+2CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，涉及環(huán)烷烴、氯代烴、環(huán)烯烴、醇之間的轉化，明確物質的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆結合的方法進行推斷，注意反應條件，反應條件不同會導致其產(chǎn)物不同．