Question

（2010?揚州模擬）新一代藥物H具有良好的抗腫瘤活性，其合成路線如下：

已知：
反應物中，R、R’可為：H、CH₃、NH₂等．
（1）A→B的反應類型是

取代反應

．
（2）寫出C的結構簡式

．
（3）物質D發(fā)生水解反應的方程式為

．
（4）寫出E→G的反應方程式

．
（5）寫出符合下列條件的物質A的同分異構體的結構簡式

．
①屬于硝酸酯 ②苯環(huán)上的一氯代物有兩種
（6）苯并咪唑類化合物是一種抗癌、消炎藥物．利用題給相關信息，以、CH₃COCl、CH₃OH為原料，合成過程中無機試劑任選；合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br2

BrH₂C-CH₂Br．

．

Answer 1

分析：對比B、D的結構可知C為，由H結合題給信息可知G為，對比E、G的結構結合題給信息可知F為，結合官能團的轉化以及題目要求可解答該題．

解答：解：對比B、D的結構可知C為，由H結合題給信息可知G為，對比E、G的結構結合題給信息可知F為，
（1）由官能團的轉化可知A生成B的反應為-OH被取代為-Cl，則為取代反應，故答案為：取代反應；
（2）由以上分析可知C為，故答案為：；
（3）D中含有肽鍵，可發(fā)生水解生成羧基和氨基，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）G為，F(xiàn)為，E和F生成G的方程式為，
故答案為：；
（5）①屬于硝酸酯，應含有-O-NO₂官能團，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上的取代基應位于對位位置，則應為，

故答案為：；
（6 ）結合題給信息，應先以和CH₃COCl反應生成，在H₂NNH₂作用下生成，然后在CH₃OH作用下生成目標物，合成流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，答題時一定要注意把握題給信息，仔細審題，為解答該題的關鍵，（6）為難點，也是易錯點．