Question

15．有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰．

請回答：
（1）D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）A的系統(tǒng)命名3-甲基-1-丁烯；B中所含官能團的名稱為溴原子；
（3）由D生成C的反應類型為ab（填字母序號）；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（4）寫出下列反應的化學方程式：C→D：2CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH（CH₃）CH₂CHO+2H₂O；
（5）C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，F(xiàn)的結構簡式為CH₃CH（CH₃）CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂；B生成C的反應條件為NaOH水溶液、加熱
（6）E的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，根據(jù)商余法，$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應為 CH₃CH（CH₃）CH₂CHO，E應為 CH₃CH（CH₃）CH₂COOH，C為 CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH，B為CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Br，則A為CH₃CH（CH₃）CH=CH₂，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，故答案為：C₅H₁₀O；
（2）A為CH₃CH（CH₃）CH=CH₂，名稱為3-甲基-1-丁烯，B的分子式為C₅H₁₁Br，所含官能團-Br，名稱為溴原子，
故答案為：3-甲基-1-丁烯；溴原子；
（3）D物質（CH₃）₂CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應生成C物質（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也屬于還原反應，
故答案為：ab；
（4）C為 CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH，發(fā)生催化氧化生成D，反應為2CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH（CH₃）CH₂CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH（CH₃）CH₂CHO+2H₂O；
（5）（4）C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，發(fā)生酯化反應，酸脫羥基醇脫氫，該反應的化學方程式為：，F(xiàn)為CH₃CH（CH₃）CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，B生成C的反應條件為NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂；NaOH水溶液、加熱；
（6）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握官能團的變化、有機反應、有機物結構的確定為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大．