Question

【化學(xué)—選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿V合成路線如下：

（1）Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱 。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式 。

（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）下列說法正確的是 。

A.Ⅰ和Ⅴ均屬于芳香烴 B.Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.Ⅱ能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng) D.反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)

（5）A的結(jié)構(gòu)簡式 。

（6）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式 。

（7）一定條件下，化合物Ⅶ也能發(fā)生類似反應(yīng)④的環(huán)化反應(yīng)，Ⅶ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 。

Answer 1

（15分）

(1) 醛基(1分)

(2) 2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH (3分) (沒有配平扣1分，沒有注明條件 扣 1分)

(3) C6H5CH2OH + C6H5COOH C6H5COOCH2C6H5 + H2O (3分) (沒有注明條件扣1分)

(4) BC（2分,選一個對的得1分，全對2分）

(5) (2分),

(6) (2分)

(7) (2 分)

【解析】

試題分析：（1）II中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；

（2）苯甲醛與氧氣在催化劑、加熱條件下被氧化為苯甲酸，則化學(xué)方程式是2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH；

（3）苯甲醇與苯甲酸在濃硫酸、加熱時發(fā)生酯化反應(yīng)，則化學(xué)方程式是C6H5CH2OH + C6H5COOH C6H5COOCH2C6H5 + H2O；

（4）A.Ⅰ和Ⅴ中含有O元素，所以不屬于芳香烴，錯誤；B.II中含有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，正確；C.苯環(huán)和醛基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol苯甲醛與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D.根據(jù)IV的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)③是生成肽鍵的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，錯誤，答案選BC；

（5）反應(yīng)③是生成肽鍵的反應(yīng)，則A中含有氨基，所以物質(zhì)IV中的肽鍵斷裂后添加氨基即可得到A，則A的結(jié)構(gòu)簡式是；

（6）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明VI中含有酚羥基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基位于對位位置，則VI的結(jié)構(gòu)簡式是；

（7）根據(jù)反應(yīng)④的反應(yīng)產(chǎn)物，則VII發(fā)生環(huán)化反應(yīng)時，C=S鍵斷開，與肽鍵的N原子及苯環(huán)相連，下去1個硫化氫分子，則到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的判斷