Question

10．扁桃酸（Mandelic Acid）是一種醫(yī)藥中間體，用于合成環(huán)扁桃酸酯等，其結構簡式為下列說法正確的是（　�。�

• A． 扁桃酸分子至多有10個原子在同一平面
• B． 扁桃酸在一定條件下能發(fā)生消去反應
• C． 某酯與扁桃酸互為同分異構體，苯環(huán)上有2個取代基且能與氯化鐵發(fā)生顯色反應，該酯的結構有3種
• D． 由苯乙烯（C₆H₅CH=CH₂）合成扁桃酸需經(jīng)過加成→水解→氧化→還原等步驟

Answer 1

分析 A．苯環(huán)為平面結構，羧基中羰基連接的原子平面結構，旋轉碳碳單鍵可以使兩個平面共面，旋轉O-H可以使H原子屬于平面內(nèi)；
B．羥基連接的碳原子鄰位碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應；
C．某酯與扁桃酸互為同分異構體，說明含有酯基，能與氯化鐵發(fā)生顯色反應，說明含有苯環(huán)與酚羥基，且苯環(huán)上有2個取代基，取代基為-OH，另外取代基為-OOCCH₃、-CH₂OOCH、-COOCH₃；
D．苯乙烯與溴發(fā)生加成反應生成C₆H₅-CHBrCH₂Br，再發(fā)生水解反應生成C₆H₅-CH（OH）CH₂OH，發(fā)生氧化反應生成C₆H₅-COCOOH，最后與氫氣與加成反應生成C₆H₅-CH（OH）COOH．

解答 解：A．苯環(huán)為平面結構，羧基中羰基連接的原子平面結構，旋轉碳碳單鍵可以使兩個平面共面，旋轉O-H可以使H原子屬于平面內(nèi)，扁桃酸分子至多有17個原子在同一平面，故A錯誤；
B．羥基連接的碳原子鄰位碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應，故B錯誤；
C．某酯與扁桃酸互為同分異構體，說明含有酯基，能與氯化鐵發(fā)生顯色反應，說明含有苯環(huán)與酚羥基，且苯環(huán)上有2個取代基，取代基為-OH，另外取代基為-OOCCH₃、-CH₂OOCH、-COOCH₃，個有鄰、間、對3種，符合條件的同分異構體共有9種，故C錯誤；
D．苯乙烯與溴發(fā)生加成反應生成C₆H₅-CHBrCH₂Br，再發(fā)生水解反應生成C₆H₅-CH（OH）CH₂OH，發(fā)生氧化反應生成C₆H₅-COCOOH，最后與氫氣與加成反應生成C₆H₅-CH（OH）COOH，與氫氣的加成反應屬于還原反應，故D正確．
故選：D．

點評 本題考查有機物的結構與性質(zhì)、限制條件同分異構體書寫、有機物的合成，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，根據(jù)苯與乙烯的平面結構、乙炔的直線結構、甲烷四面體結構等判斷共線與共面問題．