Question

8．為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，從而擴(kuò)大燃料油品的使用范圍．下面是J的合成路線及L的性質(zhì)圖示：其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

試回答下列問題：
（1）分別寫出反應(yīng)b和d的反應(yīng)類型：b消去反應(yīng)；d加聚反應(yīng)．
（2）分別寫出E和H結(jié)構(gòu)簡式：ECH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃；H．
（3）寫出化學(xué)方程式：F→G；L→Q．
（4）L在一定條件下可以生成一種高分子化合物M，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（5）D的同分異構(gòu)體中，能使Br₂的CCl₄溶液褪色，并能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)的有3種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰，且峰面積之比為2：2：1：1的是HCOO-CH₂-CH=CH₂（寫出結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是CH2CH（OH）CH3，A在一定條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)生成Q，Q含有六元環(huán)，則發(fā)生酯化反應(yīng)生成Q，Q為；
L反應(yīng)生成D，D和C₁₆H₃₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E和K反應(yīng)生成J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成K，據(jù)此分析解答．

解答 解：丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是CH2CH（OH）CH3，A在一定條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)生成Q，Q含有六元環(huán)，則發(fā)生酯化反應(yīng)生成Q，Q為；
L反應(yīng)生成D，D和C₁₆H₃₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E和K反應(yīng)生成J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成K，
（1）通過以上分析知，反應(yīng)b和d的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（2）E和H結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃、，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃；；
（3）F→G反應(yīng)方程式為；
L→Q反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
；
（4）在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成一種高分子化合物M，
該反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）D為CH₂=C（CH₃）COOH，D的同分異構(gòu)體中，能使Br₂的CCl₄溶液褪色說明含有碳碳雙鍵，并能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，其同分異構(gòu)體中含有甲酯基和碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，所以有3種；
其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰，且峰面積之比為2：2：1：1，說明含有4種氫原子且原子個(gè)數(shù)之比是2：2：1：1，其結(jié)構(gòu)簡式為的是HCOO-CH₂-CH=CH₂，故答案為：3；HCOO-CH₂-CH=CH₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)、分子式結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，正確判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．