某研究小組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知:①

②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO

請回答下列問題:

(1)下列有關F的說法正確的是   。

A.分子式是C7H7NO2Br

B.能形成內(nèi)鹽

C.能發(fā)生取代反應和縮聚反應

D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應

(2)C→ D的反應類型是    。

(3)B→C的化學方程式是   。

在合成F的過程中,B→C步驟不能省略,理由是   。

(4)D→E反應所需的試劑是    。

(5)寫出同時符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式   (寫出3個)。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子

②分子中含有 -CHO

(6)以X和乙烯為原料可合成Y,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。

注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

 

(1)B、C (2)氧化反應

(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH

氨基易被氧化,在氧化反應之前需先保護氨基 (或其它合理答案也給分)

(4)Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

(5)

(6)H2C=CH2 CH3CH2OH CH3CHO

【解析】

試題分析:從流程分析得出A、;B、;E、。(1)F分子式為C7H6NO2Br,分子中含有羧基、氨基和溴原子,其中氨基和羧基能形成鹽和縮聚為多肽;羧基消耗1mol氫氧化鈉,溴原子水解得到苯酚和HBr各消耗1mol氫氧化鈉,共消耗3mol。(2)苯環(huán)上的甲基被氧化為羧基,為氧化反應;(3)乙酸酐與氨基反應形成肽鍵和乙酸;在流程中先把氨基反應后又生成,顯然是在保護氨氨基;(4)該反應是在苯環(huán)上引入溴原子,所需試劑為液Br2 ,并以 FeBr3為催化劑;(5)由①得出苯環(huán)中取代基位置對稱,含有醛基,還有1個氮原子和1個氧原子,故為

(5)Y比X多了2個碳原子,顯然是有乙烯得到的,根據(jù)已知條件②得出需要把乙烯制的乙醛然后與X反應可得出產(chǎn)物,流程見答案。

考點:考查有機物的推斷與合成有關問題。

 

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相關習題

科目:高中化學 來源:2013-2014學年湖南省十三校高三第二次聯(lián)考理綜化學試卷(解析版) 題型:選擇題

下列有關實驗原理或?qū)嶒灢僮髡_的是

A.用干燥pH試紙測定某新制氯水的pH

B.用圖1裝置除去乙烷中混有的乙烯

C.用圖2裝置能驗證HCl氣體在水中的溶解性

D.用25mL堿式滴定管量取20.00mL KMnO4溶液

 

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科目:高中化學 來源:2013-2014學年江西省景德鎮(zhèn)市高三第一次模擬考試卷理綜化學試卷(解析版) 題型:填空題

現(xiàn)有六種元素,其中A、B、C、D為短周期主族元素,E、F為第四周期元素,它們的原子序數(shù)依次增大。請根據(jù)下列相關信息,回答問題.

A原子核外電子分占3個不同能級,且每個能級上排布的電子數(shù)相同

B元素原子的核外p電子總數(shù)比s電子總數(shù)少1

C原子p軌道上成對電子數(shù)等于未成對電子數(shù),且與A同周期

D元素的主族序數(shù)與周期數(shù)的差為4,且不與A元素在同一周期

E是第七列元素

F是第29號元素

(1)A的基態(tài)原子中能量最高的電子,其電子云在空間有 個方向,原子軌道呈 形。

(2)E2+的基態(tài)核外電子排布式為 。

(3)A、B、C三種元素的最簡單氫化物的熔點由低到高的順序是 。由B、C二種元素組成的分子與AC2互為等電子體的分子的結(jié)構(gòu)式為 。(用化學式表示)

(4)BD3 中心原子的雜化方式為 ,其分子空間構(gòu)型為 。

(5)用晶體的x射線衍射法對F的測定得到以下結(jié)果:F的晶胞為面心立方最密堆積(如圖),又知該晶體的密度為9.00g/cm3,晶胞中該原子的配位數(shù)為 ;F的原子半徑是 cm;(阿伏加德羅常數(shù)為NA,要求列式計算)。

 

 

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科目:高中化學 來源:2013-2014學年江西省南昌市高三3月第一次模擬考試理綜化學試卷(解析版) 題型:選擇題

分析下表中各項的排布規(guī)律,有機物X是按此規(guī)律排布的第19項,下列有關X的組成、性質(zhì)的說法中肯定錯誤的是

1

2

3

4

5

6

7

8

CH4

CH2O

CH2O2

CH4O

C2H6

C2H4O

C2H4O2

C2H6O

 

①是戊酸;②是戊醇;③是丁酸甲酯;④在稀硫酸中易變質(zhì);⑤一定能與鈉反應

A.②⑤ B.①③④ C.③④ D.②③⑤

 

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科目:高中化學 來源:2013-2014學年江蘇省高三百校聯(lián)合調(diào)研測試(一)化學試卷(解析版) 題型:實驗題

乳酸乙酯(2-羥基丙酸乙酯)常用于調(diào)制果香型、乳香型食用和酒用香精。為了在實驗室制取乳酸乙酯,某研究性學習小組同學首先查閱資料,獲得下列信息:

①部分物質(zhì)的沸點:

物 質(zhì)

乙醇

乳酸

乳酸乙酯

沸點/℃

100

78.4

122

80.10

154

 

②乳酸乙酯易溶于苯、乙醇;水、乙醇、苯的混合物在64.85℃時,能按一定的比例以共沸物的形式一起蒸發(fā)。

該研究性學習小組同學擬采用如圖所示(未畫全)的主要裝置制取乳酸乙酯,其主要實驗步驟如下:

第一步:在三頸燒瓶中加入0.1mol無水乳酸、過量的65.0mL無水乙醇、一定量的苯、沸石……;裝上油水分離器和冷凝管,緩慢加熱回流至反應完全。

第二步:將三頸燒瓶中液體倒入盛有過量某試劑的燒杯中,攪拌并分出有機相后,再用水洗。

第三步:將無水CaCl2加入到水洗后的產(chǎn)品中,過濾、蒸餾。

(1)第一步操作中,還缺少的試劑是  ;加入苯的目的是  ;實驗過程中,酯化反應進行完全的標志是   。

(2)第二步中證明“水洗”已經(jīng)完成的實驗方案是   。

(3)第三步可以得到較純凈的乳酸乙酯,為獲得更純凈的乳酸乙酯,可采用  法。

(4)利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為乳酸乙酯,乳酸乙酯分子核磁共振氫譜中有   個峰。

 

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科目:高中化學 來源:2013-2014學年江蘇省高三百校聯(lián)合調(diào)研測試(一)化學試卷(解析版) 題型:選擇題

X、Y、Z、W為四種短周期主族元素,它們在周期表中的相對位置如圖所示。Z元素原子核外K層與M層電子數(shù)相等。下列說法中正確的是

 

 

X

Y

Z

W

 

 

 

A.Y元素最高價氧化物對應的水化物化學式為H2YO3

B.原子半徑由小到大的順序為:Y<X<W<Z

C.室溫下,Z和W的單質(zhì)均能溶于濃硝酸

D.X、Z兩種元素的氧化物中所含化學鍵類型相同

 

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科目:高中化學 來源:2013-2014學年江蘇省高三百校聯(lián)合調(diào)研測試(一)化學試卷(解析版) 題型:選擇題

下列有關實驗裝置的說法中正確的是

A.用圖1裝置制取干燥純凈的NH3

B.用圖2裝置實驗室制備Fe(OH)2

C.用圖3裝置可以完成“噴泉”實驗

D.用圖4裝置測量Cu與濃硝酸反應產(chǎn)生氣體的體積

 

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科目:高中化學 來源:2013-2014學年江蘇省高三年級模擬考試化學試卷(解析版) 題型:選擇題

下列表示對應化學反應的離子方程式正確的是

  A.用氨水溶解氯化銀沉淀:Ag++2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++2H2O

B.二氧化硫通入氯化鐵溶液:SO2+2Fe3++2H2O=SO42-+2Fe2++4H+

C.硫酸氫銨溶液中滴加少量NaOH溶液:H++NH4++2OH-=NH3·H2O+H2O

D.堿性條件下鋁粉還原NaNO2:NO2-+2Al+3OH-+H2O=2AlO2-+NH3·H2O

 

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科目:高中化學 來源:2013-2014學年廣東省韶關市高三4月高考二模理綜化學試卷(解析版) 題型:選擇題

五顏六色的顏色變化增添了化學的魅力,對下列有關反應的顏色敘述正確的是

①新制氯水久置后→淺黃綠色消失;

②淀粉溶液遇碘單質(zhì)→藍色;

③氯化鐵溶液滴入甲苯中→紫色;

④熱的黑色氧化銅遇乙醇→紅色

A.①③④ B.①②④ C.②③④ D.①②③④

 

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