Question

有甲、乙、丙三種物質(zhì)：
甲：，乙：，丙的有關(guān)信息如下：

分子式	C3H8O
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色

（1）乙中的含氧官能團的名稱為

 

；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)Ⅱ的條件是

 

，反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為

 

（不需注明反應(yīng)條件）；
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如圖：

①下列物質(zhì)能與B反應(yīng)的是

 

（選填序號）；
a．金屬鈉  b．三氯化鐵  c．氫氧化鈉溶液
②C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；丙的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
③反應(yīng)⑤的類型為

 

；
④D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有

 

種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種  b．遇三氯化鐵溶液發(fā)生時顯色反應(yīng)  c．能與溴四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的含氧官能團為羥基；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II鹵代烴在NaOH水溶液條件下的水解生成醇，反應(yīng)III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合C、丙分子式可知，C脫去1分子水生成丙，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，由B、D分子式可知，B脫去1分子水生成D，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故D的結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答： 解：（1）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的含氧官能團為羥基，故答案為：羥基；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II為NaOH水溶液、加熱條件下的水解生成醇，反應(yīng)III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合C、丙分子式可知，C脫去1分子水生成丙，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，由B、D分子式可知，B脫去1分子水生成D，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
①B為，含有醇羥基，能與Na反應(yīng)，不能與氯化鐵、氫氧化鈉反應(yīng)，故選：a；
②由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
③反應(yīng)⑤是發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：消去反應(yīng)；
④D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、，所以有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3；、、任意一種．

點評：本題考查了有機物的推斷、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．