Question

15．多巴胺是一種重要的中樞神經傳導物質．用香蘭素與硝基甲烷等為原料合成多巴胺的路線如下．

（1）下列說法正確的是AC．
A．可用銀鏡反應鑒別香蘭素和多巴胺
B．1mol香蘭素與溴水發(fā)生取代反應時，最多消耗3mol Br₂
C．有機物B分子中不含手性碳原子
D．多巴胺分子中最多有7個碳原子共平面
（2）有機物C中的含氧官能團的名稱為酚羥基和醚鍵．
（3）反應①、②的反應類型分別為加成反應、消去反應．
（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式．
①具有α-氨基酸的共同結構片段；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
③由6種不同化學環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 香蘭素發(fā)生加成反應生成A，A發(fā)生反應生成M，M發(fā)生加成反應生成B，根據A、B結構簡式知，M結構簡式為，B發(fā)生還原反應生成C，C發(fā)生取代反應生成多巴胺；
（1）A．香蘭素中含有醛基、多巴胺中不含醛基；
B．香蘭素中苯環(huán)上羥基鄰位氫原子能和溴發(fā)生取代反應，醛基能和溴發(fā)生氧化反應；
C．有機物中連接四個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子；
D．連接苯環(huán)的碳原子和苯環(huán)共平面；
（2）有機物C中的含氧官能團的名稱為醚鍵和酚羥基；
（3）反應①、②的反應類型分別為加成反應、消去反應；
（4）A的同分異構體符合下列條件；
①具有α-氨基酸的共同結構片段；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
③由6種不同化學環(huán)境的氫原子，說明含有6種氫原子．

解答 解：香蘭素發(fā)生加成反應生成A，A發(fā)生反應生成M，M發(fā)生加成反應生成B，根據A、B結構簡式知，M結構簡式為，B發(fā)生還原反應生成C，C發(fā)生取代反應生成多巴胺；
（1）A．香蘭素中含有醛基、多巴胺中不含醛基，所以可以用銀氨溶液鑒別二者，故A正確；
B．香蘭素中苯環(huán)上羥基鄰位氫原子能和溴發(fā)生取代反應，醛基能和溴發(fā)生氧化反應，所以1mol香蘭素與溴水發(fā)生取代反應時，最多消耗1mol Br₂，故B錯誤；
C．有機物中連接四個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，則B中不含手性碳原子，故C正確；
D．連接苯環(huán)的碳原子和苯環(huán)共平面，多巴胺分子中最多有8個碳原子共平面，故D錯誤；
故選AC；
（2）有機物C中的含氧官能團的名稱為醚鍵和酚羥基，故答案為：酚羥基和醚鍵；
（3）反應①、②的反應類型分別為加成反應、消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
（4）A的同分異構體符合下列條件；
①具有α-氨基酸的共同結構片段；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
③由6種不同化學環(huán)境的氫原子，說明含有6種氫原子；
則符合條件的同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，正確推斷物質是解本題關鍵，明確有機物官能團及其性質關系，難點是同分異構體結構簡式確定．