Question

8．工業(yè)上從煤干餾粗產品煤焦油中可以分離出萘，以萘為主要原料合成除草劑敵草胺的流程圖如下：

（1）A的分子式C₈H₁₀，A生成B時，有另一種一溴代物副產物，它的結構簡式為．
（2）試劑X是液溴．
（3）向C的水溶液中通入少量的二氧化碳會析出有機物W和無機物，寫出化學反應方程式：；
W是一種常用的抗氧劑，理由是含有酚羥基，易消耗氧氣，具有抗氧化能力．
（4）試寫出由煤焦油中可以分離出苯為原料，無機試劑任選，寫出由苯合成苯酚的化學方程式、C₆H₅Br+NaOH$→_{△}^{水}$C₆H₅OH+NaBr、C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結構簡式可知A的分子式；A生成B時，為取代反應，-Br可在與苯環(huán)的間位上；
（2）由苯的溴代反應分析；
（3）C中含酚鈉結構，通入少量的二氧化碳反應生成苯酚結構與碳酸氫鈉，W中含酚-OH，易被氧化，消耗氧氣；
（4）由苯合成苯酚，可以用苯與溴 反應生成溴苯，溴苯在堿性條件下水解生成苯酚鈉，再酸化可得苯酚．

解答 解：（1）根據(jù)A的結構簡式可知A的分子式為C₈H₁₀，A生成B時，為取代反應，-Br可在與苯環(huán)的間位上，則副產物為，
故答案為：C₈H₁₀；；
（2）由苯的溴代反應可知，試劑X應為液溴，故答案為：液溴；
（3）C中含酚鈉結構，通入少量的二氧化碳反應生成苯酚結構與碳酸氫鈉，該反應為，W為萘酚，含有酚羥基，易消耗氧氣，具有抗氧化能力，
故答案為：；含有酚羥基，易消耗氧氣，具有抗氧化能力；
（4）由苯合成苯酚，可以用苯與溴 反應生成溴苯，溴苯在堿性條件下水解生成苯酚鈉，再酸化可得苯酚，反應的方程式為、C₆H₅Br+NaOH$→_{△}^{水}$C₆H₅OH+NaBr、C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃，
故答案為：、C₆H₅Br+NaOH$→_{△}^{水}$C₆H₅OH+NaBr、C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中結構與官能團的變化、官能團與性質的關系為解答的關鍵，注意題中的流程，題目難度中等．