Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過如圖1所示途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有

 

個原子共平面；
（2）金剛烷分子中的-CH₂-基團有

 

個；
（3）如圖2是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：
①A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
②寫出環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的Br₂反應的化學方程式

 

．
（4）W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯環(huán)上有兩個對位取代基，其中一個為-CH₃．任寫一種滿足條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷有機物的基團數(shù)目；
（3）根據(jù)圖乙環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，反應①是環(huán)戊烷與Cl₂的發(fā)生取代反應產(chǎn)物為氯代環(huán)戊烷，反應②為氯代烴的消去反應，則A為，A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生消去反應生成，所以B為；
（4）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則w的分子式為C₁₀H₁₂，w能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有-C=C-，苯環(huán)上兩個對位取代基，其中一個為-CH₃，據(jù)此寫出結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，
故答案為：9；
（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，
故答案為：6；
（3）根據(jù)圖乙環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，反應①是環(huán)戊烷與Cl₂的發(fā)生取代反應產(chǎn)物為氯代環(huán)戊烷，反應②為氯代烴的消去反應，則A為，A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生消去反應生成，所以B為；
①A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
②環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的Br₂反應的化學方程式或，
故答案為：或；
（4）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則w的分子式為C₁₀H₁₂，w能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有-C=C-，苯環(huán)上兩個對位取代基，其中一個為-CH₃，其結(jié)構(gòu)簡式為：；
故答案為：（其中任一種）．

點評：本題考查有機物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應及習題中的信息即可解答，題目難度中等．