Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為________________（填名稱）。

（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_______________（填序號(hào)）。

（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ、分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

合成路線流程圖第一步已給出，請補(bǔ)充完整。

_________________________________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羧基 ①③④

【解析】由合成流程圖可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，然后依次發(fā)生還原反應(yīng)，取代反應(yīng)，取代反應(yīng)，水解反應(yīng)生成非諾洛芬。則

（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知非諾洛芬中的官能團(tuán)為醚鍵、 羧基。（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)AB分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）①為取代反應(yīng)，②為加成反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為水解反應(yīng)其實(shí)質(zhì)是先加成后取代，所以取代反應(yīng)的有①③④；（4） 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，說明該分子中含有兩個(gè)苯環(huán)且氫原子種類是6，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）苯乙醛和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生水解反應(yīng)生成，即合成路線圖為。