Question

19．某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇（含¹⁸0）、無(wú)水醋酸鈉，D中放有含有酚酞飽和碳酸鈉溶液．

已知①無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl₂•6C₂H₅0H
②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)：

試劑	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸點(diǎn)/℃	34.7	78.5	118	77.1

請(qǐng)回答：
（1）濃硫酸的作用是制乙酸、催化劑、吸水劑；若用同位素¹⁸0示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫(xiě)出能表示¹⁸0位置的化學(xué)方程式：CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OHCH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O．
（2）球形干燥管C的作用是防止倒吸、冷凝．反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是溶液分層，上層無(wú)色油體液體，下層溶液顏色變淺．
（3）上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是中和乙酸并吸收乙醇，減少乙酸乙酯的溶解．
（4）欲從D中得到乙酸乙酯的分離方法是分液；從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無(wú)水氯化鈣，分離出乙醇；
（5）某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如圖2所示的制取乙酸乙酯的裝置（圖中的鐵架臺(tái)、鐵夾、加熱裝置已略去），與圖1裝置相比，此裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有：（請(qǐng)寫(xiě)出兩點(diǎn)）：①增加了溫度計(jì)，便于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度，減少副產(chǎn)物的發(fā)生；②增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯．

Answer 1

分析 （1）乙酸與乙醇在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動(dòng)；
羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結(jié)合生成水；
（2）圓底燒瓶受熱不均，球形干燥管的管口伸入液面下可能發(fā)生倒吸，同時(shí)起冷凝作用；
醇與乙酸都易揮發(fā)，制備的乙酸乙酯含有乙醇與乙酸，通常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，反應(yīng)掉揮發(fā)出來(lái)的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸乙酯的香味，溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯，故D中的溶液為飽和的碳酸鈉溶液，碳酸根水解，溶液呈堿性，反應(yīng)后溶液分層，上層無(wú)色油體液體，由于碳酸鈉與乙酸反應(yīng)，故下層溶液顏色變淺；
（3）用飽和碳酸鈉溶液來(lái)收集酯的作用是：溶解掉乙醇，反應(yīng)掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度；
（4）乙酸乙酯不溶于水，和飽和碳酸鈉溶液分層；無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl₂•6C₂H₅0H；
（5）從該裝置與傳統(tǒng)制備裝置的使用的儀器的不同進(jìn)行分析；

解答 解：（1）乙酸與乙醇需濃硫酸作催化劑，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動(dòng)，由于反應(yīng)加入的是乙酸鈉，故濃硫酸還有制取乙酸的作用，故濃硫酸的作用為：制乙酸、催化劑、吸水劑；
羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結(jié)合生成水，其它基團(tuán)相互結(jié)合生成酯，同時(shí)該反應(yīng)可逆，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OHCH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O；
故答案為：制乙酸、催化劑、吸水劑；CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OHCH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O；
（2）圓底燒瓶受熱不均，球形干燥管的管口伸入液面下可能發(fā)生倒吸，球形干燥管體積大，可以防止倒吸，同時(shí)起冷凝作用；
碳酸鈉水解呈堿性，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，密度比水小，溶液分層，上層無(wú)色油體液體，乙酸和碳酸鈉反應(yīng)而使溶液紅色變淺；
故答案為：防止倒吸、冷凝；溶液分層，上層無(wú)色油體液體，下層溶液顏色變淺；
（3）用飽和碳酸鈉溶液來(lái)收集酯的作用是：溶解掉乙醇，反應(yīng)掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，故答案為：中和乙酸并吸收乙醇，減少乙酸乙酯的溶解；
（4）乙酸乙酯不溶于水，和飽和碳酸鈉溶液分層，故可以用分液的方法來(lái)分離；無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl₂•6C₂H₅0H，故加入無(wú)水氯化鈣，經(jīng)過(guò)濾后能先分離出乙醇，故答案為：分液，乙醇；
（5）從該裝置與傳統(tǒng)制備裝置的使用的儀器的不同進(jìn)行分析，增加了溫度計(jì)，有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度，根據(jù)反應(yīng)的可逆性特點(diǎn)，增加反應(yīng)物有利于平衡向正方向移動(dòng)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)量，增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物，
故答案為：①增加了溫度計(jì)，便于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度，減少副產(chǎn)物的發(fā)生；②增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯．

點(diǎn)評(píng) 本題考查乙酸乙酯的制備與實(shí)驗(yàn)改進(jìn)，難度中等，注意掌握乙酸乙酯的制取原理及裝置選擇，明確反應(yīng)過(guò)程中濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液的作用．