Question

芬必得是一種解熱鎮(zhèn)痛藥物，其有效成分是布洛芬（Ibuprofen）．下列是某公司新發(fā)明的布洛芬（Ibuprofen）綠色合成方法流程圖（反應(yīng)條件省略）．

試回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，試寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

 

．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是

 

反應(yīng)．
（3）與布洛芬互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有一類(lèi)物質(zhì)屬于酯類(lèi)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：
已知X的結(jié)構(gòu)有六種，其中的四種結(jié)構(gòu)如下：

請(qǐng)完成另外兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（4）已知Reppe反應(yīng)：RCH=CH₂+CO+H₂O

Ni(CO)4

RCH（C₃HCOOH）．某學(xué)生提議用RePPe反應(yīng)一步合成布洛芬，并使原子利用率為100%，寫(xiě)出用一種有機(jī)物（其它無(wú)機(jī)試劑任選）一步合成布洛芬的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，同時(shí)還生成CH₃COOH，根據(jù)取代反應(yīng)原理寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（2）根據(jù)反應(yīng)②中反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)變化判斷反應(yīng)類(lèi)型；
（3）變換布洛芬中含有羧基的側(cè)鏈，可以X可以為-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH、-CH₂COOCH₃、-CH₂OOCCH₃，-COOCH₂CH₃O、-OOCCH₂CH₃；
（4）由信息可知，用與CO、水在Ni（CO）₄條件下生成布洛芬，據(jù)此寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答： 解：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，同時(shí)還生成CH₃COOH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（2）對(duì)比反應(yīng)②中的反應(yīng)物、生成物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)物中碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：加成（還原）；
（3）變換布洛芬中含有羧基的側(cè)鏈，可以X可以為-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH、-CH₂COOCH₃、-CH₂OOCCH₃，-COOCH₂CH₃O、-OOCCH₂CH₃，所以滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：；
（4）由信息可知，用與CO、水在Ni（CO）₄條件下生成布洛芬，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+CO+H₂O

Ni(CO)4

，
故答案為：+CO+H₂O

Ni(CO)4

．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)合成考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，試題涉及有機(jī)合成與推斷、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等知識(shí)，注意利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．