Question

13．有機物G（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線．

已知：
①E能發(fā)生銀鏡反應，在一定條件下，1mol E能與2mol H₂反應生成F；
②R-CH═CH₂$?_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH；
③有機物D的摩爾質(zhì)量為88g•mol^-1，其核磁共振氫譜有3組峰；
④有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈．
回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法命名有機物B2-甲基-1-丙醇；
（2）E的結構簡式為；
（3）C與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）已知有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F互為同分異構體；③能被催化氧化成醛．符合上述條件的有機物甲有13種，寫出一種滿足苯環(huán)上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6：2：2：1：1的有機物的結構簡式；
（5）以丙烯等為原料合成D的路線如下：

X的結構簡式為CH₃CHBrCH₃，步驟Ⅱ的反應條件為NaOH水溶液加熱，步驟Ⅳ的反應類型為消去反應．

Answer 1

分析 C氧化可生成D，則D應為酸，D的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，其結構簡式應為（CH₃）₂CHCOOH，則C為（CH₃）₂CHCHO，
B為（CH₃）₂CHCH₂OH，由題給信息可知A為（CH₃）₂C=CH₂，有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈，結合G的分子式可知F為，E能夠發(fā)生銀鏡反應，1mol E與2mol H₂反應生成F，則E為，G為，
（5）丙烯和HBr發(fā)生加成反應生成X，根據(jù)丙酮結構簡式知，X中Br原子位于中間碳原子上，所以X結構簡式為CH₃CHBrCH₃，X發(fā)生水解反應生成Y為CH₃CH（OH）CH₃，Y發(fā)生催化氧化反應生成丙酮，丙酮和HCN發(fā)生加成反應然后酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，根據(jù)D結構簡式知，（CH₃）₂C（OH）COOH發(fā)生消去反應生成Z為CH₂=C（CH₃）COOH，Z發(fā)生加成反應生成D，
據(jù)此分析解答．

解答 解：C氧化可生成D，則D應為酸，D的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，其結構簡式 應為（CH₃）₂CHCOOH，則C為（CH₃）₂CHCHO，
B為（CH₃）₂CHCH₂OH，由題給信息可知A為（CH₃）₂C=CH₂，有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈，結合G的分子式可知F為，E能夠發(fā)生銀鏡反應，1mol E與2mol H₂反應生成F，則E為，G為，
（1）B結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，其名稱是2-甲基-1-丙醇，故答案為：2-甲基-1-丙醇；
（2）F為，E能夠發(fā)生銀鏡反應，1mol E與2mol H₂反應生成F，則E為，故答案為：；
（3）C為（CH₃）₂CHCHO，其與新制氫氧化銅反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）F為，符合：①為芳香族化合物②與F是同分異構體③能被催化氧化成醛．的化合物有：
若苯環(huán)上只有1個取代基，取代基為CH（CH₃）-CH₂OH，只有1種，
若苯環(huán)上有2個取代基，可能是甲基和-CH₂CH₂OH，臨間對3種，也可以是-CH₂CH₃和-CH₂OH，臨間對3種，
若苯環(huán)上有3個取代基，只能是兩個-CH₃和一個-CH₂OH，采用定一議二原則判斷，有6種，所以共有13種，
其中滿足苯環(huán)上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6：2：2：1：1的有機物的結構簡式為，故答案為：13；；
（5）丙烯和HBr發(fā)生加成反應生成X，根據(jù)丙酮結構簡式知，X中Br原子位于中間碳原子上，所以X結構簡式為CH₃CHBrCH₃，X發(fā)生水解反應生成Y為CH₃CH（OH）CH₃，Y發(fā)生催化氧化反應生成丙酮，丙酮和HCN發(fā)生加成反應然后酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，根據(jù)D結構簡式知，（CH₃）₂C（OH）COOH發(fā)生消去反應生成Z為CH₂=C（CH₃）COOH，Z發(fā)生加成反應生成D，
D結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH，以丙烯等為原料合成D的路線可知，反應Ⅰ為加成反應，X為CH₃CHBrCH₃，其在NaOH的水溶液中加熱生成CH₃CHOHCH₃，反應ⅣⅤ分別為消去反應和加成反應，
故答案為：CH₃CHBrCH₃；NaOH的水溶液加熱；消去反應．

點評 本題考查有機推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及知識綜合應用能力，根據(jù)流程圖中反應條件結合題給信息進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．