Question

（14分）我國湖南、廣西等地盛產(chǎn)的山蒼子油中檸檬醛含量很高，質(zhì)量分數(shù)可達到60%－90%，檸檬醛也可以利用異戊二烯為原料人工合成，檸檬醛又可用來合成紫羅蘭酮等香精香料，其合成路線如下：

③同一碳原子連有兩個雙鍵結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。

試根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式 ，C的結(jié)構(gòu)簡式 。

（2）①對應的反應條件是 ，反應③的反應類型是 。

（3）寫出B轉(zhuǎn)化為檸檬醛的化學方程式 。

（4）根據(jù)反應②的反應機理寫出CH3CHO與足量的HCHO反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

。

（5）檢驗檸檬醛中含有碳碳雙鍵的實驗方法是： 。

（6）α－紫羅蘭酮、β－紫羅蘭酮有很多同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。

①含有一個苯環(huán) ②屬于醇類且不能發(fā)生催化氧化反應

③核磁共振氫譜顯示有5個峰

 

Answer 1

（1） （2分） （2分）

（2）NaOH的水溶液，加熱 （2分） 消去反應 （1分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）向盛有少量溴的CCl4溶液的試管中滴加檸檬醛，邊滴邊振蕩，若溶液變?yōu)闊o色則可證明（或：取少量檸檬醛與足量銀氨溶液混合并置于熱水浴中加熱，充分反應后，取少量清液置于另一試管中，并滴加高錳酸鉀酸性溶液，充分振蕩，若高錳酸鉀溶液褪色，則證明檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵。） （2分）

（6）2 （1分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)信息①，異戊二烯與HCl發(fā)生1，4加成所得A的結(jié)構(gòu)簡式為：；根據(jù)信息②，對比反應物檸檬醛與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可得另一種反應物C為：。

（2）根據(jù)合成路線，B中含有羥基，則反應①為氯代烴的水解反應，反應條件為：NaOH的水溶液，加熱；反應③為羥基的消去反應。

（3）B轉(zhuǎn)化為檸檬醛為羥基氧化為醛基，化學方程式為：

（4）根據(jù)反應②的反應機理，發(fā)生醛基的加成反應，則CH3CHO與足量的HCHO反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（5）利用碳碳雙鍵與Br2的加成反應可鑒別，使用方法為：向盛有少量溴的CCl4溶液的試管中滴加檸檬醛，邊滴邊振蕩，若溶液變?yōu)闊o色則可證明，若用酸性高錳酸鉀溶液檢驗，因為檸檬醛含有醛基，醛基具有較強的還原性，干擾碳碳雙鍵的檢驗，應先把醛基轉(zhuǎn)化為羧基再檢驗，故另一種檢驗方法為：取少量檸檬醛與足量銀氨溶液混合并置于熱水浴中加熱，充分反應后，取少量清液置于另一試管中，并滴加高錳酸鉀酸性溶液，充分振蕩，若高錳酸鉀溶液褪色，則證明檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵。

（6）根據(jù)①含有一個苯環(huán)，②屬于醇類且不能發(fā)生催化氧化反應，則與羥基相連的C原子不與H原子相連，③核磁共振氫譜顯示有5個峰，則該有機物含有5種位置的H原子，可得2種同分異構(gòu)體。

考點：本題考查有機合成的分析與推斷、化學方程式的書寫、官能團的檢驗、同分異構(gòu)體。