Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

分子式	C16H28O2
部分性質(zhì)	不能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀
	能在稀H2SO4中水解

（丙）
（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同）：

反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為

 

（注明反應(yīng)條件）．
（3）已知：
RCH=CHR'

iO3

iiZnH20

 RCHO+R'CHO； 2HCHO

i濃NaOH

iiH+

 HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～H均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）：

①列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是

 

（選填序號(hào)）．
a．金屬鈉   b．HBr    c．Na₂CO₃溶液   d．乙酸
②出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
③與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
④D有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有

 

種．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)        
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與

Br2

CCl4

發(fā)生加成反應(yīng)            
d．遇FeCl₃溶液顯示紫色
⑤下面對(duì)相關(guān)物質(zhì)說(shuō)法正確的是（填字母序號(hào)）．
a．G難溶于水且能使

Br2

CCl4

溶液褪色     
b．D不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
c．甲和C互為同系物                     
d．G到H的反應(yīng)類(lèi)型為加聚反應(yīng)
⑥寫(xiě)出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：（1）甲中的官能團(tuán)有C=C、-OH；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為，發(fā)生消去反應(yīng)生成；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為C₆H₅CHO，則C為C₆H₅CH₂OH，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為，乙發(fā)生氧化反應(yīng)得D為C₆H₅CH=CHCOOH，D與C在濃硫酸作用下生成G為C₆H₅CH=CHCOOCH₂C₆H₅，G發(fā)生加聚反應(yīng)得H，根據(jù)丙的分子式可知，G在一定條件下發(fā)生催化加氫生成丙為，以此解答該題．

解答： 解：（1）甲中的官能團(tuán)有C=C、-OH，含氧官能團(tuán)為羥基，
故答案為：羥基；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為，發(fā)生消去反應(yīng)生成，該反應(yīng)為，
故答案為：加成反應(yīng)；；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為C₆H₅CHO，則C為C₆H₅CH₂OH，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為，乙發(fā)生氧化反應(yīng)得D為C₆H₅CH=CHCOOH，D與C在濃硫酸作用下生成G為C₆H₅CH=CHCOOCH₂C₆H₅，G發(fā)生加聚反應(yīng)得H，根據(jù)丙的分子式可知，G在一定條件下發(fā)生催化加氫生成丙為，
①C為苯甲醇，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、可與鈉反應(yīng)生成氫氣，不具有酸性，不能與碳酸鈉反應(yīng)，
故答案為：c；
②由以上分析可知F為，
故答案為：；
③乙為，含有醛基，可在加熱條件下與新制備氫氧化銅濁液反應(yīng)，
方程式為C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
④D的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說(shuō)明含有酚羥基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯環(huán)上連有-OH、-CH=CH₂、-CHO，三種基團(tuán)，根據(jù)定二動(dòng)一的原則可知，這樣的結(jié)構(gòu)共有10種
故答案為：10；
⑤a．G難溶于水，分子中含有碳碳雙鍵，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故a正確；    
b．D含有羧基，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．甲和C機(jī)構(gòu)不同，不是同系物，故c錯(cuò)誤；
d．G含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，故d正確．
故答案為：a、d；
⑥反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為C₆H₅CH=CHCOOCH₂C₆H₅ +7H₂

催化劑

，
故答案為：C₆H₅CH=CHCOOCH₂C₆H₅ +7H₂

催化劑

；

點(diǎn)評(píng)：該題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度較大，解題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合題意具體問(wèn)題、具體分析即可，對(duì)學(xué)生綜合思維能力要求較高．