Question

5．Ⅰ、某分子式為C₁₀H₂₀O₂的酯，在一定條件下可發(fā)生如圖的轉(zhuǎn)化過程：則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可有（　　）

A、2種     B、4種      C、6種       D、8種
Ⅱ、藥用有機物A為一種無色液體，從A出發(fā)可發(fā)生如下一系列反應：

請回答：
（1）E中官能團的名稱是羧基；反應③的反應類型為取代反應．
（2）化合物F結(jié)構(gòu)簡式：．
（3）有機物A的同分異體甚多，其中屬于酯類的化合物，且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有3種．
（4）E的一種同分異構(gòu)體H，已知H可以和金屬鈉反應放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應，試寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：HOCH₂CHO．
（5）工業(yè)制取乙醇的化學方程式：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂OH．
（6）寫出反應①的化學方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O．

Answer 1

分析 I．分子式為C₁₀H₂₀O₂的有機物，水解生成B和C，則說明該有機物應為酯，C能連續(xù)被氧化，則C為醇，D為醛、E為羧酸，B和硫酸反應生成羧酸，則B為酸式鹽，反應條件A為NaOH的水溶液、加熱，C、E反應生成酯，則C、E中碳原子個數(shù)相等，C中含有-CH₂OH，根據(jù)C₄H₉-的結(jié)構(gòu)判斷；
II．A能發(fā)生水解反應，則A是酯，B能和二氧化碳反應生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A中不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，則A中還含有一個不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應生成B和C，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據(jù)原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，根據(jù)原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結(jié)構(gòu)簡式為：，B為，F(xiàn)為，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
據(jù)此分析解答．

解答 解：I．分子式為C₁₀H₂₀O₂的有機物，水解生成B和C，則說明該有機物應為酯，C能連續(xù)被氧化，則C為醇，D為醛、E為羧酸，B和硫酸反應生成羧酸，則B為酸式鹽，反應條件A為NaOH的水溶液、加熱，C、E反應生成酯，則C、E中碳原子個數(shù)相等，C為一元醇，C為C₄H₉-CH₂OH，B為C₄H₉-COOH，而-C₄H₉有四種結(jié)構(gòu)，分別為：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-、CH₃-CH₂-CH（CH₃）-、（CH₃）₂CH-CH₂-、（CH₃）₃C-4種，所以有機物共有同分異構(gòu)體4種，故選B；
II．A能發(fā)生水解反應，則A是酯，B能和二氧化碳反應生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A中不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，則A中還含有一個不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應生成B和C，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據(jù)原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，根據(jù)原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結(jié)構(gòu)簡式為：，B為，F(xiàn)為，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，E中官能團的名稱是羧基；反應③的反應類型為取代反應，故答案為：羧基；取代反應；
（2）通過以上分析知，化合物F結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，屬于酯類的A的同分異構(gòu)體有：甲酸苯甲酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯，所以有三種符合條件的同分異構(gòu)體，
故答案為：3；
（4）E是乙酸，E的一種同分異構(gòu)體H，H可以和金屬鈉反應放出氫氣說明含有醇羥基，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則H結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHO，故答案為：HOCH₂CHO；
（5）工業(yè)上用乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇，制取乙醇的化學方程式：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂OH，故答案為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂OH；
（6）反應①為酯的水解反應，該反應的化學方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，明確有機物中官能團及其性質(zhì)關系是解本題關鍵，知道常見有機反應類型及反應條件，注意結(jié)合反應條件進行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．