Question

化合物Ⅲ具有水果香味，在實驗室可通過如下反應(yīng)制得：

化合物I可通過下列路徑合成：

（1）化合物Ⅱ能使Br₂的CCl₄溶液褪色，其反應(yīng)化學方程式為

 

．
（2）化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，生成化合物Ⅳ的反應(yīng)類型為

 

．
（3）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)化學方程式為

 

．
（4）寫出滿足下列條件的化合物Ⅱ的三種同分異構(gòu)體

 

、

 

、

 

．
①含一個六元環(huán)  ②無酸性，酸性條件下水解生成兩種有機物  ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類似V→Ⅵ的反應(yīng)，請寫出所生成醇的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）物質(zhì)Ⅱ含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）對比甲苯與物質(zhì)V的結(jié)構(gòu)可以判斷Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；
（3）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個甲基的產(chǎn)物，發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成與水；
（4）化合物Ⅱ的不飽和度為3，其同分異構(gòu)體滿足：②無酸性，酸性條件下水解生成兩種有機物，含有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯基，①含一個六元環(huán)，則六元環(huán)中含有碳碳雙鍵，固定碳碳雙鍵位置，移動-OOCH書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類似V→Ⅵ的反應(yīng)，先發(fā)生類似加成反應(yīng)得到中間產(chǎn)物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子，然后發(fā)生水解反應(yīng)，-OMgBr轉(zhuǎn)化為-OH．

解答： 解：（1）物質(zhì)Ⅱ含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（2）對比甲苯與物質(zhì)V的結(jié)構(gòu)可以判斷Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個甲基的產(chǎn)物，發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成與水，則反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）化合物Ⅱ的不飽和度為3，其同分異構(gòu)體滿足：②無酸性，酸性條件下水解生成兩種有機物，含有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯基，①含一個六元環(huán)，則六元環(huán)中含有碳碳雙鍵，固定碳碳雙鍵位置，移動-OOCH書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、、，故答案為：；；；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類似V→Ⅵ的反應(yīng)，先發(fā)生類似加成反應(yīng)得到中間產(chǎn)物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子，然后發(fā)生水解反應(yīng)，-OMgBr轉(zhuǎn)化為-OH，則生成醇的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物合成，側(cè)重考查分析、推斷、綜合應(yīng)用能力，明確物質(zhì)中官能團及其性質(zhì)的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)前后物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的變化，知道其斷鍵和成鍵方式，難點是自己設(shè)計合成路線，要求學生對有機反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、官能團熟練掌握并靈活應(yīng)用，題目難點中等．