Question

16．以下為有機(jī)物H的合成路線

已知：（1）
（2）
（3）
（1）A的名稱是甲苯．G→H的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵、溴原子．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫出由對(duì)甲基苯甲醇生成D的化學(xué)方程式．
（4）T是E的同系物，分子式為C₁₀H₁₀0₂，具有下列結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的T的結(jié)構(gòu)有18種
①遇到氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能發(fā)生加聚反應(yīng)            ④苯環(huán)上只有二個(gè)取代基
其中，在核磁共振氫譜上有6組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 由C與甲醛反應(yīng)得到，結(jié)合信息（1）（2）可知A為，B為，C為，催化氧化生成D為．由H的結(jié)構(gòu)逆推可知G為，結(jié)合題目信息（3）可知F為，則E為，據(jù)此解答．

解答 解：由C與甲醛反應(yīng)得到，結(jié)合信息（1）（2）可知A為，B為，C為，催化氧化生成D為．由H的結(jié)構(gòu)逆推可知G為，結(jié)合題目信息（3）可知F為，則E為．
（1）A為，名稱是甲苯，G→H的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)，F(xiàn)為，含有的官能團(tuán)為酯基、碳碳雙鍵、溴原子，
故答案為：甲苯；加聚反應(yīng)；酯基、碳碳雙鍵、溴原子；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）由對(duì)甲基苯甲醇生成D的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）T是E（）的同系物，分子式為C₁₀H₁₀0₂，比E少1個(gè)CH₂原子團(tuán)，
具有下列結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的T的結(jié)構(gòu)：①遇到氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，③能發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，④苯環(huán)上只有二個(gè)取代基，其中一個(gè)為-OH，另外的側(cè)鏈為-CH=CHCH₂CHO、-CH₂CH=CCHO、-C（CHO）=CHCH₃、-CH=C（CHO）CH₃、-CH（CHO）CH=CH₂、-CHC（CHO）=CH₃，各有鄰、間、對(duì)3種，共有18種，其中在核磁共振氫譜上有6組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：18；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息采取正逆推法相結(jié)合推斷，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，是高考熱點(diǎn)題型．