Question

某烴化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為56，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有兩種類型的氫．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，A的同分異構(gòu)體屬于脂環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡式（寫一種即可）

 

．
（2）A中碳原子是否都處于同一平面？

 

（填“是”或者“不是”）
（3）①寫出以A和HOOCCOOH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖如圖：

 

．
②流程中涉及的反應(yīng)類型有

 

（填序號）．
A．加成反應(yīng)      B．取代反應(yīng)      C．縮聚反應(yīng)         D．加聚反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烴化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為56，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)為烯烴，則分子式為C₄H₈，核磁共振氫譜表明分子中只有兩種類型的氫，說明結(jié)構(gòu)對稱，應(yīng)為CH₃CH=CHCH₃，以CH₃CH=CHCH₃和HOOCCOOH為原料制備，應(yīng)先生成CH₃CHOHCHOHCH₃，可由CH₃CH=CHCH₃和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBrCHBrCH₃，然后水解生成CH₃CHOHCHOHCH₃，與HOOCCOOH發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成，以此解答該題．

解答： 解：（1）烴化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為56，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)為烯烴，則分子式為C₄H₈，核磁共振氫譜表明分子中只有兩種類型的氫，說明結(jié)構(gòu)對稱，應(yīng)為CH₃CH=CHCH₃，對應(yīng)的同分異構(gòu)體屬于脂環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡式或，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；或；
（2）A為CH₃CH=CHCH₃，由乙烯的結(jié)構(gòu)可知碳原子處于同一個平面上，故答案為：是；
（3）①以CH₃CH=CHCH₃和HOOCCOOH為原料制備，應(yīng)先生成CH₃CHOHCHOHCH₃，可由CH₃CH=CHCH₃和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBrCHBrCH₃，然后水解生成CH₃CHOHCHOHCH₃，與HOOCCOOH發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成，
流程為CH₃CH=CHCH₃

Br2

CH₃CHBrCHBrCH₃

NaOH/H2O

△

CH₃CHOHCHOHCH₃

HOOCCOOH

一定條件下

，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃

Br2

CH₃CHBrCHBrCH₃

NaOH/H2O

△

CH₃CHOHCHOHCH₃

HOOCCOOH

一定條件下

；
②流程中涉及的反應(yīng)類型有加成、取代和縮聚反應(yīng)，故答案為：ABC．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)根據(jù)題給信息正確推斷A的結(jié)構(gòu)為解答該題的關(guān)鍵，注意官能團的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，答題時注意體會．