Question

7．有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體，0.2mol該有機物經充分燃燒測得生成44.0g CO₂和14.4g水，質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜分析表明A中含有-O-H鍵和位于分子端的-C≡C-H鍵，核磁共振¹H譜顯示有3個峰，峰面積比為6：1：1．
（1）寫出A分子式：C₅H₈O；
（2）寫出A的結構簡式：；
（3）下列物質在一定條件下能與A發(fā)生化學反應的是abcd（填序號）
a．H₂b．Na    c．Br₂    d．酸性KMnO₄溶液
（4）有機物B是A的同分異構體，1mol B可以與1mol Br₂加成，該有機物所有碳原子在同一平面上，沒有順反異構現(xiàn)象，則B的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據n=$\frac{m}{M}$計算二氧化碳、水的物質的量，根據原子守恒計算烴分子中C、H原子數目，根據相對原子質量計算分子中氧原子數目，據此書寫該烴的分子式；
（2）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，分子中有3種不同的H原子，原子數目之比為6：1：1，結合有機物的分子式判斷有機物A的結構；
（3）根據有機物A含有的官能團種類確定其具有的化學性質；
（4）有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團甲基，結合A的結構簡式書寫出B的結構簡式．

解答 解：（1）有機物A只含有C、H、O三種元素，0.2molA經燃燒生成44.0g CO₂，其物質的量為1mol，
生成14.4g H₂O，其物質的量為：$\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，
故有機物A分子中含有C、H、O的原子數分別為：N（C）=$\frac{1mol×1}{0.2mol}$=5，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$=8，故N（O）=$\frac{84-12×5-8}{16}$=1，
所以故A的分子式為：C₅H₈O，
故答案為：C₅H₈O；
（2）不飽和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH₃、1個-OH連接在同一C原子上，故A的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）A的結構簡式為，含有羥基，能與鈉反應，含有C≡C雙鍵，能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應、能與溴發(fā)生加成反應、能與氫氣發(fā)生加成反應，則abcd都正確，
故答案為：abcd；
（4）有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團甲基，結合A的結構簡式可知，B中還含有-CHO，故B的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物分子式及結構式的確定，題目難度中等，是對學生綜合能力的考查，注意掌握質量守恒定律在確定有機物分子式中的應用．