Question

菠蘿酯是一種具有菠蘿氣味的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸-O-CH₂-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物．
（1）甲一定含有的官能團的名稱是

 

．
（2）5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO₂和0.3molH₂O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，其分子式

 

，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）已知：
R-CH₂-COOH

Cl2

催化劑

R-ONa

Cl-R′

△

R-O-R′（R-，-R′代表烴基）
菠蘿酯的合成線路如下：

①試劑X不可選用的是（選填字母）

 

．
a、CH₃COONa溶液     b、NaOH溶液    c、NaHCO₃溶液     d、Na
②丙的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是

 

．
③反應(yīng)Ⅳ的化學方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）簸籮酯是化合物甲與苯氧乙酸（-O-CH₂-COOH）發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，苯氧乙酸中含有羧基-COOH，故化合物甲中一定含有羥基-OH；
（2）甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質(zhì)量之比，所以甲的相對分子質(zhì)量為58，5.8g甲的物質(zhì)的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以甲分子中含有3個C原子和6個H原子，再根據(jù)相對分子量確定其分子式；甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷甲的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，丙和苯酚鈉反應(yīng)生成-O-CH₂-COOH，苯酚鈉能和含有鹵原子的有機物發(fā)生取代反應(yīng)生成-O-CH₂-COOH，則丙是CH₂ClCOOH，催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，結(jié)合給予信息知，乙是乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₂-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成簸籮酯．

解答： 解：（1）簸籮酯是化合物甲與苯氧乙酸（-O-CH₂-COOH）發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，苯氧乙酸中含有羧基-COOH，故化合物甲中一定含有羥基-OH，
故答案為：羥基；
 （2）甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質(zhì)量之比，所以甲的相對分子質(zhì)量為58，5.8g甲的物質(zhì)的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以甲分子中含有3個C原子和6個H原子，由于甲的相對分子量為58，則分子中一定含有氧原子，分子中含有的氧原子數(shù)目為：

58-12×3+1×6

16

=1，所以甲的分子式為：C₃H₆O；
甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，所以甲的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH-CH₂-OH；
故答案為：C₃H₆O；CH₂=CH-CH₂-OH；
（3）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，丙和苯酚鈉反應(yīng)生成-O-CH₂-COOH，苯酚鈉能和含有鹵原子的有機物發(fā)生取代反應(yīng)生成-O-CH₂-COOH，則丙是CH₂ClCOOH，催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，結(jié)合給予信息知，乙是乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₂-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成簸籮酯．
①苯酚具有酸性但酸性小于碳酸的酸性，所以苯酚能和鈉、氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，但不能和碳酸氫鈉、醋酸鈉反應(yīng)，
故選ac；
②通過以上分析知，其結(jié)構(gòu)簡式為：ClCH₂COOH，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：ClCH₂COOH；取代反應(yīng)；
③在催化劑、加熱條件下，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₂-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成簸籮酯，反應(yīng)方程式為：-OCH₂COOH+CH₂=CHCH₂OH 

濃硫酸

△

-OCH₂COOCH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案為：-OCH₂COOH+CH₂=CHCH₂OH 

濃硫酸

△

-OCH₂COOCH₂CH=CH₂+H₂O．

點評：本題考查了有機物的合成及推斷，試題難度較大，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)特點來分析解答即可，注意苯酚和碳酸氫鈉不反應(yīng)但和碳酸鈉反應(yīng)，為易錯點．