Question

6．氯貝特是臨床上一種降脂抗血栓藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示：
它的一條合成路線如下：

提示：（圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去）
RCH₂COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$
R-ONa+Cl-R′$\stackrel{△}{→}$R-O-R′+NaCl（R-，R′-代表烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，B中含有的含氧官能團名稱為羧基
（2）要實現(xiàn)反應(yīng)①所示的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)不能達到目的是cd
a．NaOH        b．Na₂CO₃c．NaHCO₃        d．CH₃COONa
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．③的化學(xué)方程式為
（4）寫出由甲苯制備苯甲醛的合成路線
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，由G的結(jié)構(gòu)可知，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為，
（4）與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到，然后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，最后在Cu/氧氣條件下發(fā)生催化氧化得到．

解答 解：A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，由G的結(jié)構(gòu)可知，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，B為ClC（CH₃）₂COOH，B中含有的含氧官能團名稱為羧基，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；羧基；
（2）反應(yīng)①為苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，可以入下列物質(zhì)中的氫氧化鈉、碳酸鈉，不能與NaHCO₃、CH₃COONa反應(yīng)，故答案為：cd；
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，③的化學(xué)方程式為，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（4）與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到，然后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，最后在Cu/氧氣條件下發(fā)生催化氧化得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷和有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，涉及物質(zhì)推斷、方程式的書寫、合成路線設(shè)計、官能團名稱判斷等知識點，明確常見官能團及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點是合成路線設(shè)計，需要學(xué)生具有扎實的基礎(chǔ)并能靈活運用知識，題目難度中等．