Question

在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示．具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性．
（1）下列分子中，沒(méi)有光學(xué)活性的是

 

，含有兩個(gè)手性碳原子的是

 

．
A．乳酸　CH₃-CHOH-COOH
B．甘油　CH₂OH-CHOH-CH₂OH
C．脫氧核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO
D．核糖  CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
（2）有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若使X通過(guò)化學(xué)變化失去光學(xué)活性，
可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有

 

．
A．酯化      B．水解 　    C．氧化 　    D．還原    　 E．消去
（3）有機(jī)物Y分子式為C₄H₈O₃，它有多種同分異構(gòu)體．其中屬于多羥基醛，且分子中只有一個(gè)手性碳原
子的異構(gòu)體有數(shù)種，請(qǐng)寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并標(biāo)出手性碳原子．（寫(xiě)兩種）

 

、

 

．

Answer 1

分析：（1）有機(jī)分子中碳原子連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，稱為不對(duì)稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學(xué)活性，指得是發(fā)生反應(yīng)使手性碳上連有2個(gè)相同的原子或原子團(tuán)；
（3）C₄H₈O₃分子中H原子數(shù)比飽和狀態(tài)下（2n+2）少兩個(gè)H，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體中屬于多羥基醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，說(shuō)明符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有醛基，還有兩個(gè)氧原子只能以羥基的形式存在，據(jù)此分析書(shū)寫(xiě)；

解答：解：（1）CH₂OH-CHOH-CH₂OH分子中不存在手性碳原子，沒(méi)有光學(xué)活性；CH₃-CHOH-COOH中間碳是手性碳原子；CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO從到起第二個(gè)碳和第三個(gè)碳是手性碳原子，
故答案為：B；C；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學(xué)活性，指得是發(fā)生反應(yīng)使手性碳上連有2個(gè)相同的原子或原子團(tuán)，有機(jī)物X從左起第三個(gè)碳原子為手性碳原子，若右邊羥基與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，將從而失去光學(xué)活性；有機(jī)物X若左邊酯基發(fā)生水解反應(yīng)，而失去光學(xué)活性；有機(jī)物X右邊羥基若發(fā)生消去反應(yīng)，生成碳碳雙鍵而失去光學(xué)活性，
故答案為：A、B、E；
（3）C₄H₈O₃分子中H原子數(shù)比飽和狀態(tài)下（2n+2）少兩個(gè)H，屬于多羥基醛還有兩個(gè)氧原子只能以羥基的形式存在，且分子中只有一個(gè)手性碳原子的異構(gòu)體分別為：；；，
故答案為：；；

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查手性碳原子的有關(guān)知識(shí)，注意在我手性碳原子判斷方法是手性碳原子一定是飽和碳原子，手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)要是不同，題目難度中等．