Question

9．有機化合物A（C₅H₈O_2）不溶于水，并可以發(fā)生如圖所示的變化

已知：C物質的一氯代物D只有兩種同分異構體，請回答：
（1）A分子中含有的官能團的名稱酯基、碳碳雙鍵
（2）①②④⑤反應中屬于取代反應的有②⑤（填序號）．
（3）寫出②的反應方程式CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH．
（4）寫出一種下列要求的物質的同分異構體的結構簡式
①C的同分異構體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應HCOOCH₂CH₂CH₃．
②C的同分異構體中屬于醇且能發(fā)生銀鏡反應CH₂OHCH₂CH₂CHO．
（5）簡述驗證D中含有氯元素的方法取少量的D向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱煮沸，再加入硝酸酸化，滴入硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素．
（6）17.2g B與足量的碳酸氫鈉溶液反應，標準狀況下生成二氧化碳的體積為4.48L．

Answer 1

分析 有機化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，A轉化得到甲醇與B，應是發(fā)生酯的水解反應，說明A屬于酯，B能與氫氧化鈉溶液反應，則B屬于羧酸，A可以形成高聚物X，結合A的分子式，說明A還含有碳碳雙鍵；A水解過程中破壞的只是酯基，而碳碳雙鍵保留了下來，B中應還含有C=C雙鍵，B能與氫氣發(fā)生加成反應也說明了B含有C=C雙鍵，根據(jù)A的分子中有5個碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4個碳原子，B轉化成C的過程中沒有碳原子的變化，即C中也只有4個碳原子，C的一氯代物D有兩種，得出C的結構簡式為CH₃CH（CH₃）COOH，故B為CH₂=C（CH₃）COOH，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A加聚反應生成高聚物X的結構簡式是：，以此解答該題．

解答 解：（1）由上述分析可知，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A分子中含有的官能團：酯基、碳碳雙鍵，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；
（2）反應①屬于加聚反應，反應②⑤屬于取代反應，反應④屬于加成反應，故答案為：②⑤；
（3）反應②是CH₂=C（CH₃）COOCH₃在濃硫酸、加熱條件下水解生成甲醇與CH₂=C（CH₃）COOH，反應方程式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH；
（4）C的結構簡式為CH₃CH（CH₃）COOH，對應的同分異構體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應，應為甲酸酯，可為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，
同分異構體中屬于醇且能發(fā)生銀鏡反應，應含有羥基和醛基，可為CH₂OHCH₂CH₂CHO等，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃；CH₂OHCH₂CH₂CHO；
（5）檢驗D中含有氯元素的方法為：取少量的D向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱煮沸，再加入硝酸酸化，滴入硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素，
故答案為：取少量的D向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱煮沸，再加入硝酸酸化，滴入硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素；
（6）為CH₂=C（CH₃）COOH，17.2gB的物質的量為$\frac{17.2g}{86g/mol}$=0.2mol，與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成二氧化碳為0.2mol，標準狀況下生成二氧化碳的體積為0.2mol×22.4L/mol=4.48L，
故答案為：4.48．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，涉及酯、烯、羧酸等性質與轉化，難度中等，利用正推法與逆推法結合推斷，關鍵是根據(jù)反應判斷A含有的官能團，再結合C的一氯代物有兩種，得出C的結構簡式．