Question

已知α-氨基酸在一定條件下能與亞硝酸HNO₂反應(yīng)得到α-羥基酸．如：
試根據(jù)如圖所示關(guān)系回答有關(guān)問題：

（1）寫出A、B結(jié)構(gòu)簡式：A

 

； B

 

．
（2）寫出C→E的化學(xué)方程式：

 

．
（3）寫出C→D的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)H₂O分子，即-COOH脫去-OH，-NH₂脫去-H，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)，由此結(jié)合B的分子式可推知，2個(gè)丙氨酸分子間脫去2個(gè)H₂O分子生成環(huán)狀B為．丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成A為．由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO₂作用下，氨基酸中的-NH₂可轉(zhuǎn)變成-OH，可得C為，其摩爾質(zhì)量為90g/mol．由于C中含有-COOH和-OH，發(fā)生脫水反應(yīng)生成D與E，由D的摩爾質(zhì)量為162g/mol，即由2分子C脫去1分子水生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；E的摩爾質(zhì)量為144g/mol，即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物E，故E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)H₂O分子，即-COOH脫去-OH，-NH₂脫去-H，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)，由此結(jié)合B的分子式可推知，2個(gè)丙氨酸分子間脫去2個(gè)H₂O分子生成環(huán)狀B為．丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成A為．由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO₂作用下，氨基酸中的-NH₂可轉(zhuǎn)變成-OH，可得C為，其摩爾質(zhì)量為90g/mol．由于C中含有-COOH和-OH，發(fā)生脫水反應(yīng)生成D與E，由D的摩爾質(zhì)量為162g/mol，即由2分子C脫去1分子水生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；E的摩爾質(zhì)量為144g/mol，即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物E，故E的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)以上分析，A、B結(jié)構(gòu)簡式分別為：、，
故答案為：；；
（2）根據(jù)以上分析，2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物E，則C→E的化學(xué)方程式：2

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：2

濃硫酸

△

+2H₂O；
（3）根據(jù)以上分析，2分子C脫去1分子水生成D，則C→D的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷以及常見物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)的應(yīng)用，涉及氨基酸、醇、羧酸性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)摩爾質(zhì)量與對給予的信息進(jìn)行推斷，難度中等．