Question

12．G是合成4-硫醚基喹唑啉類化合物的中間體，其合成路線如下：

已知：

（1）F中含氧官能團有醚鍵和羧基（填名稱）．
（2）寫出反應類型E→F還原反應．
（3）寫出D轉(zhuǎn)化為E的化學反應方程式．
（4）寫出物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式．
①X中含有苯環(huán)；       ②X能夠發(fā)生銀鏡反應；    ③X分子中有4種不同化學環(huán)境的氫．
（6）利用題給相關(guān)信息，以甲苯、HCONH₂為原料，合成．合成過程中無機試劑任選．
（提示：）

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生酯化反應或取代反應生成C，C發(fā)生反應生成D，根據(jù)CD分子式知，D比C多一個N原子、兩個O原子，而少一個H原子，說明C和硝酸發(fā)生取代反應生成D，所以D結(jié)構(gòu)簡式為；
D酸化得到E，則E結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生還原反應生成F，F(xiàn)發(fā)生成肽反應生成G，G為；
（6）甲苯發(fā)生取代反應生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Sn/HCl發(fā)生還原反應生成鄰氨基苯甲酸，鄰氨基苯甲酸在加熱、HCONH₂的條件下反應生成．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生酯化反應或取代反應生成C，C發(fā)生反應生成D，根據(jù)CD分子式知，D比C多一個N原子、兩個O原子，而少一個H原子，說明C和硝酸發(fā)生取代反應生成D，所以D結(jié)構(gòu)簡式為；
D酸化得到E，則E結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生還原反應生成F，F(xiàn)發(fā)生成肽反應生成G，G為；
（1）F中含氧官能團是醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵；羧基；
（2）E發(fā)生還原反應生成F，所以反應類型是還原反應，故答案為：還原反應；
（3）D發(fā)生水解反應生成E，所以D轉(zhuǎn)化為E的化學反應方程式，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，G為，故答案為：；
（5）C的同分異構(gòu)體X符合下列條件①X中含有苯環(huán)、②X能夠發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③X分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，說明含有4類氫原子，所以符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

（6）甲苯發(fā)生取代反應生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Sn/HCl發(fā)生還原反應生成鄰氨基苯甲酸，鄰氨基苯甲酸在加熱、HCONH₂的條件下反應生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，根據(jù)合成流程中物質(zhì)中結(jié)構(gòu)簡式的變化確定反應類型，再結(jié)合反應條件進行推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式，難點是（6）題合成路線的設計，要熟悉常見物質(zhì)的性質(zhì)、反應條件、反應類型，能靈活運用知識解答問題，注意知識的遷移，題目難度中等．