Question

9．從薄荷油中得到一種烴A（C₁₀H₁₆），與A相關反應如圖：

已知：
（1）H的分子式為C₁₀H₂₀．
（2）B所含官能團的名稱為羰基、羧基．
（3）含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構體共有4種（不考慮手性異構），其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構體結構簡式為．
（4）D→E的反應類型為取代反應．
（5）G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結構簡式：．
（6）寫出E→F的化學方程式：．

Answer 1

分析 由A→H的轉化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結構簡式、B的分子式可推出A的結構簡式為，則B的結構簡式為，B→D加氫，屬于加成反應，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結構簡式分別為和，G為兩個D發(fā)生分子內(nèi)脫水形成，結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由A→H的轉化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結構簡式、B的分子式可推出A的結構簡式為，則B的結構簡式為，B→D加氫，屬于加成反應，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結構簡式分別為和，G為兩個D發(fā)生分子內(nèi)脫水形成，結構簡式為，
（1）根據(jù)H的結構簡式可得分子式為C₁₀H₂₀，故答案為：C₁₀H₂₀；
（2）B的結構簡式為，所以B所含官能團的名稱為羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（3）兩個基團在端點，故可寫出其滿足條件的同分異構體有，含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構體共有4種，，CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃，CH₃OOCCH₂CH（CH₃）CH₂COOCH₃，CH₃CH₂CH（COOCH₃）₂，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰，氫原子有兩種位置，結構簡式為，故答案為：4；；
（4）D→E為氫原子被溴原子取代，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
（5）D分子內(nèi)羥基與羧基發(fā)生酯化反應生成G，G的結構簡式為，故答案為；
（6）E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應和中和反應，所以E→F的化學反應方程式，
故答案為．

點評 本題考查有機合成的分析和推斷，題目難度不大，注意把握常見有機物的官能團的性質，記住反應條件、常見有機物反應的化學方程式要會寫，難點是同分異構體種類判斷．