Question

3．常用藥品羥苯水楊胺的合成路線如圖．

已知：①$→_{HCl}^{Fe}$
  ②（R-烷基）$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
③當苯環(huán)上連有羧基，在苯環(huán)上引進的新取代基易進入羧基的間位．
回答下列問題：
（1）羥苯水楊胺的分子式為C₁₃H₁₁NO₃，F含有的官能團名稱是羥基、羧基．
（2）A的名稱為氯苯．
（3）A→B所需試劑為濃硝酸和濃硫酸；D→E的反應類型屬于還原反應．
（4）B→C反應的化學方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O．
（5）F的同分異構體中既能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應的共有9種，其中能發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜顯示4組峰．其峰面積之比為l：2：2：1的同分異構體的結構簡式是．
（6）寫出以甲苯為原料（其他無機試劑任選）制備高聚物     的合成路線．

Answer 1

分析 由羥苯水楊胺結構簡式、F的分子式可知，F為，E為，由反應信息逆推可知D為，由轉化關系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C酸化得到D，以此解答（1）～（5）；
（6）制備高聚物  ，由逆合成法可知，對氨基苯甲酸←對硝基苯甲酸←對硝基苯甲苯←甲苯，以此來解答．

解答 解：（1）由羥苯水楊胺的結構簡式，可知其化學式為C₁₃H₁₁NO₃，F為，含羥基、羧基，
故答案為：C₁₃H₁₁NO₃；羥基、羧基；
（2）A為，名稱為氯苯，故答案為：氯苯；
（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，D→E中硝基轉化為氨基，反應類型屬于為還原反應，
故答案為：濃硝酸和濃硫酸；還原反應；
（4）B→C反應的化學方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O；
（5）F（）的同分異構體中既能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，說明含有酚羥基、醛基，側鏈為-OH、-OOCH時，有鄰、間、對3種，側鏈可為-CHO、2個-OH，2個-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個-OH處于對位，-CHO有1種位置，共9種；其中核磁共振氫譜顯示4組峰，發(fā)生水解反應含HCOOC-，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：9；；
（5）制備高聚物  ，由逆合成法可知，對氨基苯甲酸←對硝基苯甲酸←對硝基苯甲苯←甲苯，合成流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、碳鏈骨架、有機反應為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大．