Question

2．對(duì)羥基扁桃酸是合成香料的重要中間體，它可由如下反應(yīng)合成：

已知：
沒有α-氫的醛與強(qiáng)堿共熱時(shí)，該醛一分子被氧化成酸，另一分子被還原成醇的反應(yīng)稱為康尼查羅（Cnanizzoar）反應(yīng)．  如：2HCHO+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃0H+HCOONa
（1）對(duì)羥基扁桃酸的分子式C₈H₈O₄，乙醛酸分子中一種含氧官能團(tuán)的名稱醛基或羧基．
（2）寫出一種滿足下列三個(gè)條件的對(duì)羥基扁桃酸的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．屬于甲酸酯    b．含酚羥基    c．含亞甲基（一CH₂一）
（3）苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)生成酚醛樹脂，寫出酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）對(duì)羥基扁桃酸不能發(fā)生的反應(yīng)類型有BC（填選項(xiàng)）．
A．加成    B．消去    C．加聚       D．取代
（5）寫出乙醛酸發(fā)生康尼查羅反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式，乙醛酸含有醛基和羧基；
（2）對(duì)羥基扁桃酸的同分異構(gòu)體含有甲酸酯，應(yīng)具有HCOO-結(jié)構(gòu)，含酚羥基，說明羥基直接連接在苯環(huán)上；
（3）苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)；
（4）對(duì)羥基扁桃酸含有羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含有羧基，具有酸性，可發(fā)生中和、酯化反應(yīng)；
（5）乙醛酸沒有α-氫，發(fā)生康尼查羅反應(yīng)生成NaOOC-COONa和NaOOCCH₂OH．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₈H₈O₄，乙醛酸含有醛基和羧基，故答案為：C₈H₈O₄；醛基或羧基；
（2）對(duì)羥基扁桃酸的同分異構(gòu)體含有甲酸酯，應(yīng)具有HCOO-結(jié)構(gòu)，含酚羥基，說明羥基直接連接在苯環(huán)上，且含亞甲基，則對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等，
故答案為：；
（3）苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）對(duì)羥基扁桃酸含有羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含有羧基，具有酸性，可發(fā)生中和、酯化反應(yīng)，不能發(fā)生的反應(yīng)為消去和加聚反應(yīng)，故答案為：BC；
（5）乙醛酸沒有α-氫，發(fā)生康尼查羅反應(yīng)生成NaOOC-COONa和NaOOCCH₂OH，反應(yīng)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，難度中等．