Question

1．有機物A～G間的轉化關系如圖所示（部分產(chǎn)物已略）：

已知：B遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，苯環(huán)上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，能與足量碳酸氫鈉溶液反應．
請按要求回答下列問題：
（1）B中含氧官能團的名稱：羧基、羥基；1mol B可以和3mol Br₂充分反應；B與足量的NaHCO₃溶液反應產(chǎn)物的結構簡式為．
（2）寫出下列反應的反應類型：反應 ②：消去反應；反應 ③：加成反應．
（3）G的結構簡式：．
（4）寫出下列反應的化學方程式：反應 ④：：反應①：．
（5）X是C在銅加熱條件下的氧化產(chǎn)物，檢驗X所含官能團的方法是向盛有新制銀氨溶液的試管中滴加適量X，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，觀察有銀鏡產(chǎn)生，證明X含醛基．[或向盛有新制氫氧化銅（氫氧化鈉過量）的試管中滴加適量X，振蕩后加熱，觀察有紅色沉淀，證明X含醛基]．Y是C的同系物，比C多2個CH₂原子團，Y的同分異構有多種，寫出其中核磁共振氫譜僅有兩種且吸收峰面積之比為2：3的結構簡式：CH₃CH₂OCH₂CH₃．

Answer 1

分析 B遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，且能與足量碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，苯環(huán)上有2個取代基，取代基不含支鏈，說明取代基中含有1個碳碳雙鍵，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，兩個不同的取代基處于對位，故B的結構簡式為，B與HCl發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應得到F，F(xiàn)再濃硫酸作用下得到G，G含有2個苯環(huán)的六元環(huán)酯，則E中-COOH、-Cl連接同一碳原子上，故E為，F(xiàn)為，G為．A發(fā)生水解反應得到B、C，A含有酯基，結合C的分子式可知C為CH₃CH₂OH，故A的結構簡式為：，C發(fā)生消去反應生成D為CH₂=CH₂．

解答 解：B遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，且能與足量碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，苯環(huán)上有2個取代基，取代基不含支鏈，說明取代基中含有1個碳碳雙鍵，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，兩個不同的取代基處于對位，故B的結構簡式為，B與HCl發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應得到F，F(xiàn)再濃硫酸作用下得到G，G含有2個苯環(huán)的六元環(huán)酯，則E中-COOH、-Cl連接同一碳原子上，故E為，F(xiàn)為，G為．A發(fā)生水解反應得到B、C，A含有酯基，結合C的分子式可知C為CH₃CH₂OH，故A的結構簡式為：，C發(fā)生消去反應生成D為CH₂=CH₂．

（1）B的結構簡式為，B中含氧官能團的名稱：羧基、羥基，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應，酚羥基的鄰位能與溴發(fā)生取代反應，1mol B可以和3mol Br₂充分反應，羧基能與碳酸氫鈉反應，而酚羥基不能與碳酸氫鈉反應，B與足量的NaHCO₃溶液反應產(chǎn)物的結構簡式為 ，
故答案為：羧基、羥基；3；；
（2）反應 ②屬于消去反應，反應 ③屬于加成反應，
故答案為：消去反應；加成反應；
（3）G的結構簡式：，
故答案為：；
（4）反應 ④的化學方程式為：，
反應①的化學方程式為：，
故答案為：；；
（5）X是C在銅加熱條件下的氧化產(chǎn)物，則X為CH₃CHO，檢驗X所含官能團的方法是：向盛有新制銀氨溶液的試管中滴加適量X，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，觀察有銀鏡產(chǎn)生，證明X含醛基．[或向盛有新制氫氧化銅（氫氧化鈉過量）的試管中滴加適量X，振蕩后加熱，觀察有紅色沉淀，證明X含醛基]，
Y是C（乙醇）的同系物，比C多2個CH₂原子團，Y的同分異構有多種，其中核磁共振氫譜僅有兩種且吸收峰面積之比為2：3的結構簡式：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：向盛有新制銀氨溶液的試管中滴加適量X，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，觀察有銀鏡產(chǎn)生，證明X含醛基．[或向盛有新制氫氧化銅（氫氧化鈉過量）的試管中滴加適量X，振蕩后加熱，觀察有紅色沉淀，證明X含醛基]；CH₃CH₂OCH₂CH₃．

點評 本題考查有機物的推斷，關鍵是確定B的結構簡式，需要學生熟練掌握官能團的性質與衍變，側重考查學生分析推理能力，是對有機化學基礎的綜合考查．