Question

A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如圖所示：

（1）化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為　　；

（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，則D分子式為　　，D具有的官能團是　　；

（3）反應①的化學方程式是　　；

（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結構簡式是　　；

（5）E可能的結構簡式是　　．

Answer 1

考點：

有機物的推斷．

專題：

壓軸題；有機物的化學性質(zhì)及推斷．

分析：

化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，結合其分子式知C的結構簡式為；

D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，所以D的相對分子質(zhì)量為88，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對分子質(zhì)量為45，則剩余部分的相對分子質(zhì)量為43，為丙基，所以D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；

C和D發(fā)生酯化反應生成A，則A的結構簡式為，D和F發(fā)生酯化反應生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，結合G的分子式知，F(xiàn)可能的結構簡式，E和F反應生成B，則E的結構簡式可能為．

解答：

解：化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，結合其分子式知C的結構簡式為；

D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，所以D的相對分子質(zhì)量為88，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對分子質(zhì)量為45，則剩余部分的相對分子質(zhì)量為43，為丙基，所以D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；

C和D發(fā)生酯化反應生成A，則A的結構簡式為，D和F發(fā)生酯化反應生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，結合G的分子式知，F(xiàn)可能的結構簡式，E和F反應生成B，則E的結構簡式可能為．

（1）通過以上分析知，C的結構簡式為：，故答案為：；

（2）D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH，所以D的分子式為C₄H₈O₂，D中含有羧基，故答案為：C₄H₈O₂；羧基；

（3）A發(fā)生水解反應生成C和D，所以其水解方程式為：，

故答案為：；

（4）通過以上分析知，F(xiàn)的結構簡式為，

故答案為：；

（5）E的結構簡式可能為：，

故答案為：．

點評：

本題考查有機物推斷，根據(jù)題給信息、正推和逆推相結合的方法進行分析解答，同分異構體的推斷是本題的難點，注意不僅有位置異構，還有官能團異構，為易錯點．