Question

2．藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如圖．

己知：NaBH₄是一種很強(qiáng)的還原劑，可以將-C≡N還原為-CH₂NH₂
（1）化合物A的含氧官能團(tuán)名稱為醛基、醚鍵．
（2）反應(yīng)①實(shí)際經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，這兩步的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．設(shè)計(jì)反應(yīng)①的目的是保護(hù)醛基．
（3）關(guān)于化合物D的說(shuō)法錯(cuò)誤的是ad（填序號(hào)）．
a．1molD最多可與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)  b．可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)
c．可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色    d．是一種芳香烴
（4）反應(yīng)物     的名稱為乙二醇；寫出其與對(duì)苯二甲酸反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式；
（5）以CH₃CHO和CH₃NH₂為原料設(shè)計(jì)合成丙氨酸（CH₃CH（NH₂）COOH）的路線．
己知：RCH=NR′$\stackrel{HCN}{→}$$\stackrel{H+}{→}$
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選．
②合成路線表示方法示例為：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH、H_{2}O}$CH₃CH₂OH→…

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷官能團(tuán)；
（2）反應(yīng)①涉及-CHO的加成，并形成C-O-鍵，可飽和醛基不被氧化；
（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其含有苯環(huán)、醛基、氨基來(lái)判斷；
（4）為乙二醇；對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物；
（5）CH₃CHO和CH₃NH₂反應(yīng)生CH₃CH=NCH₃，然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃C（CN）-NHCH₃，然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物，以此解答該題．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A含有醛基、醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；
（2）反應(yīng)①涉及-CHO的加成，并形成C-O-鍵，同時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，醛基在有機(jī)合成中易被氧化和還原，故應(yīng)先保護(hù)，而后釋放出來(lái)，防止被氧化，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；保護(hù)醛基；
（3）a．因?yàn)楹�有苯環(huán)、醛基，所以1mol D最多可與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
 b．含有氨基，可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)，故b正確；
c．含有醛基，可被高錳酸鉀氧化，可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故c正確；   
 d．含有O、N等元素，為烴的衍生物，故d錯(cuò)誤．
故選ad；
（4）為乙二醇；對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，方程式為，
故答案為：乙二醇；；
（5）CH₃CHO和CH₃NH₂反應(yīng)生CH₃CH=NCH₃，然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃C（CN）-NHCH₃，然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及物質(zhì)之間反應(yīng)的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型，準(zhǔn)確把握題給信息．