Question

【題目】已知：

①

②

③苯環(huán)上原有的取代基對新引入的取代基進入的位置有顯著影響。

以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是____________________；

C轉(zhuǎn)化為D的化學方程式是___________________；

（2）圖中“苯①②”省略了反應條件。根據(jù)圖中已有的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請仔細觀察苯環(huán)上原有取代基對新引入取代基進入的位置的影響，試寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

①_______________，②_______________。

（3）在上述關(guān)系圖中，共有_______步反應不屬于取代反應。

Answer 1

【答案】 +CH3Cl+HCl +H2SO4+H2O 2

【解析】根據(jù)流程圖，最上面的一條合成路線可以逆推，B為間硝基甲苯，則A為硝基苯；苯與溴取代生成C，C為溴苯，溴苯與濃硫酸發(fā)生磺化反應生成D，D為對溴苯磺酸，D與氫氣加成生成；最下面的一條合成路線，根據(jù)題干信息，結(jié)合中間的合成路線知，溴原子為對位定位基，因此首先發(fā)生溴與苯的取代反應生成溴苯，在發(fā)生硝化反應生成對硝基溴苯，與氫氣加成后水解生成。

(1)硝基苯與一氯甲烷反應生成B，反應的化學方程式為+CH3Cl+HCl，C轉(zhuǎn)化為D的化學方程式為+H2SO4+H2O，故答案為：+CH3Cl+HCl；+H2SO4+H2O；

(2)根據(jù)上述分析，圖中“苯①②”中①②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分別為：，，故答案為：；；

(3)在上述關(guān)系圖中，屬于還原反應；屬于加成反應，其余都是取代反應，因此不屬于取代反應有2個，故答案為：2。