Question

葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成．
（1）甲中的官能團是

 

（填名稱）．乙的分子式是

 

（2）下列關(guān)于乙的說法正確的是

 

（填序號）．
a．分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7：5 
b．屬于芳香族化合物
c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)  
d．屬于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個條件，丁的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
a．含有       b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通過下列路線合成（分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去）：
①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是

 

．
②步驟Ⅱ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是

 

．
③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）甲有多種同分異構(gòu)體，其中的一種能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有5種氫，且峰面積之比為1：2：2：1：1．的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)甲乙的結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團和分子式；
（2）a．該分子中C、N原子個數(shù)分別是7、5；
b．含有苯環(huán)的有機物屬于芳香族化合物；
c．氨基能和酸反應(yīng)、氯原子能和堿溶液反應(yīng)；
d．該分子中含有N原子；
（3）丙的同分異構(gòu)體丁中含有、在稀硫酸中水解有乙酸生成，說明丁含有酯基，丁為乙酸某酯，據(jù)此判斷丁的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）苯胺和CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到戊，戊的結(jié)構(gòu)簡式為，戊發(fā)生水解反應(yīng)生成甲；
（5）根據(jù)條件能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基或肽鍵，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有5種氫，且峰面積之比為1：2：2：1：1，可寫出甲的同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）根據(jù)甲乙的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲中含有羧基、氨基，乙的分子式為C₇H₆ON₅Cl，故答案為：羧基、氨基；C₇H₆ON₅Cl；
（2）a．該分子中C、N原子個數(shù)分別是7、5，所以分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7：5，故正確；
b．含有苯環(huán)的有機物屬于芳香族化合物，該分子中沒有苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，故錯誤；
c．氨基能和酸反應(yīng)、氯原子能和堿溶液反應(yīng)，所以該物質(zhì)既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故正確；
d．該分子中含有N原子，不屬于苯酚的同系物，故錯誤；
故選ac；
（3）丙的同分異構(gòu)體丁中含有、在稀硫酸中水解有乙酸生成，說明丁含有酯基，丁為乙酸某酯，所以丁的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）苯胺和CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到戊，戊的結(jié)構(gòu)簡式為，戊發(fā)生水解反應(yīng)生成甲；
①通過以上分析知，步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
②氨基不穩(wěn)定，易被氧化為硝基，為保護氨基，所以設(shè)計步驟Ⅰ和Ⅳ，故答案為：保護氨基；
③步驟Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（5）根據(jù)條件能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基或肽鍵，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有5種氫，且峰面積之比為1：2：2：1：1，符合條件的甲的同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點評：本題考查了有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，涉及有機物合成、反應(yīng)類型的判斷、基本概念等知識點，根據(jù)物質(zhì)反應(yīng)特點確定反應(yīng)類型、根據(jù)流程圖中反應(yīng)物及反應(yīng)條件確定生成物，再結(jié)合基本概念解答，題目難度中等．