Question

氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）在合成路線上②③的反應類型分別為②

消去反應

 ③

加成反應

（2）反應④發(fā)生的條件是

NaOH水溶液、加熱

．
（3）由反應的化學方程式為

．
（4）1mol氫化阿托醛最多可和

4

mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應可生成

2

molAg．
（5）D與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃COOH

．D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有

6

種．

Answer 1

分析：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應，和生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，結(jié)合有機物的官能團以及題目要求解答該題．

解答：解：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，由可知反應①為消去反應，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應，和生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則
（1）由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應，
故答案為：消去反應；加成反應；
（2）反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（3）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）氫化阿托醛，1mol氫化阿托醛最多可和4mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛含有1mol-CHO，發(fā)生銀鏡反應可生成2molAg，
故答案為：4，2；
（5）D為，相對分子質(zhì)量為136，與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，設X的相對分子質(zhì)量為M（X），
則有M（）+M（X）=178+M（H₂O），M（X）=60，應為CH₃COOH，
D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則同分異構(gòu)體有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：CH₃COOH；6．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)有機物的官能團和性質(zhì)結(jié)合反應條件正確推斷有機物的結(jié)構(gòu)，易錯點為同分異構(gòu)體的書寫，注意判斷的角度．