Question

10．氯吡格雷（ Clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物．以A為原料合成氯吡格雷的路線如下：

已知：R-CHO$→_{NH_{4}Cl}^{NaCN}$，R-CN$\stackrel{H+}{→}$RCOOH
請回答下列問題：
（1）A中含氧官能團的名稱為醛基，C-D的反應類型是酯化（取代）．
（2）Y的結構簡式為，在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應，生成的產(chǎn)物可能有6種．
（3）C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應的化學方程式為．
（4）由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時，生成的另一種產(chǎn)物的結構簡式為HOCH₂CH₂OH．
（5）寫出A的所有同分異構體（芳香族化合物）的結構簡式：（不考慮立體異構）．
（6）請結合題中信息寫出以為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
（合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$）

Answer 1

分析 依據(jù)所給信息知，醛能與氰化鈉和氯化銨發(fā)生發(fā)生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團-CN和氨基-NH₂，由信息可以得出-CN在酸性條件下被氧化生成-COOH，故此得出A的結構簡式應為：，B應為：，C為，C與甲醇發(fā)生酯化反應得D，所以X為CH₃OH，由D生成E可知該過程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子與H形成HBr，故Y為：，以為有機原料制備化合物，可以用發(fā)生題中信息中的兩步反應得，再由在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)酯化得，據(jù)此答題；

解答 解：依據(jù)所給信息知，醛能與氰化鈉和氯化銨發(fā)生發(fā)生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團-CN和氨基-NH₂，由信息可以得出-CN在酸性條件下被氧化生成-COOH，故此得出A的結構簡式應為：，B應為：，C為，C與甲醇發(fā)生酯化反應得D，所以X為CH₃OH，由D生成E可知該過程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子與H形成HBr，故Y為：，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為：，所以A中含氧官能團的名稱為醛基，C-D的反應類型是酯化（取代）反應，
故答案為：醛基；酯化（取代）；
（2）根據(jù)上面的分析可知，Y的結構簡式為 ，在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應，可以是1，2-加成，有4種，也可以是1，4加成，有2種，所以生成的產(chǎn)物可能共有6種，
故答案為：；6；
（3）C為，C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)元素守恒可知，由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時，生成的另一種產(chǎn)物的結構簡式為HOCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（5）A為：，A的所有同分異構體（芳香族化合物）的結構簡式為，
故答案為：；
（6）以為有機原料制備化合物，可以用發(fā)生題中信息中的兩步反應得，再由在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)酯化得，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．