Question

19．烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C的結構簡式如圖所示，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．以上反應及B的進一步反應如下圖所示．請回答：

（1）A的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃．
（2）H的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂COOH．
（3）B轉變?yōu)镕的反應屬于取代 反應，B轉變?yōu)镋的反應屬于消去 反應（填反應類型名稱）．
（4）系統(tǒng)命名法命名E3，3-二甲基-1-丁烯
（5）1.16gH與足量NaHCO₃作用，標況下可得CO₂的體積是224 mL．

Answer 1

分析 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），以此解答該題．

解答 解：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B轉變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，屬于取代反應，B轉變?yōu)镋是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉醇溶液下發(fā)生消去反應生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案為：取代；消去；
（4）E為（CH₃）₃CCH=CH₂，名稱為3，3-二甲基-1-丁烯，故答案為：3，3-二甲基-1-丁烯；
（5）1.16g（CH₃）₃CCH₂COOH的物質(zhì)的量為$\frac{1.16g}{116g/mol}$=0.01mol，由（CH₃）₃CCH₂COOH+NaHCO₃=（CH₃）₃CCH₂COONa+H₂O+CO₂↑可知，生成CO₂的物質(zhì)的量為0.01mol，二氧化碳的體積是0.01mol×22.4L/mol=0.224L=224mL，故答案為：224．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉化等，難度中等，根據(jù)A的鹵代產(chǎn)物推斷A的結構是關鍵，然后利用順推法推斷結合有機物的反應特點和含有的官能推斷．