Question

【題目】金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：

（1）環(huán)戊二烯分子中最多有__________個原子共面；

（2）金剛烷的分子式為____________________，其分子中的CH2基團(tuán)有__________個；

（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是_____________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是_____________；

（4）已知烯烴能發(fā)生如下的反應(yīng)： ，請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：___________。

（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環(huán)的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基]，寫出A的一種結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）：________________________。

Answer 1

【答案】9 C10H16 6 氯代環(huán)戊烷 氫氧化鈉乙醇溶液，加熱 加成反應(yīng) 、、、

（不作要求）

【解析】

(1)由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)；

(2)金剛烷的分子中有6個CH2，4個CH結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷其分子式；

(3)反應(yīng)①的產(chǎn)物為氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)②為氯代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)③中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳單鍵；

(4)由信息可知，碳碳雙鍵的碳被氧化為醛基；

(5)能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于苯環(huán)對位位置，據(jù)此分析書寫。

(1)C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H共9個原子在同一平面內(nèi)，故答案為：9；

(2)由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子式為C10H16，分子中有6個CH2，故答案為：C10H16；6；

(3)反應(yīng)①的產(chǎn)物為氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)②為氯代烴的消去反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉乙醇溶液，加熱條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)③中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳單鍵，屬于加成反應(yīng)，故答案為：氯代環(huán)戊烷；氫氧化鈉乙醇溶液，加熱；加成反應(yīng)；

(4)由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生： ，故答案為：；

(5)A是二聚環(huán)戊二烯()的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于苯環(huán)對位位置，可能的結(jié)構(gòu)有、、、，故答案為：、、、。