Question

利用核磁共振技術(shù)測(cè)定有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．在有機(jī)物分子中，不同氫原子的核磁共振譜中給出的峰值（信號(hào)）也不同，根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃
其核磁共振譜中給出的峰值（信號(hào)）有兩個(gè)，如圖（一）所示：

（1）下列物質(zhì)中，其核磁共振氫譜中給出的峰值（信號(hào)）只有一個(gè)的是

 

．
A．CH₃CH₃           B．CH₃COOHC．CH₃COOCH₃       D．CH₃OCH₃
（2）化合物A分子式是C₃H₇Br，B的分子式是C₄H₉Br． A的核磁共振氫譜圖和圖
（一）相似，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

，B的核磁共振氫譜圖和 圖（二）相似，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

，
（3）芳香烴C₈H₁₀共有

 

同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)2個(gè)峰值（信號(hào)）的物質(zhì)名稱為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）核磁共振氫譜中峰值數(shù)等于有機(jī)物中氫原子的種類數(shù)，核磁共振氫譜中給出的峰值（信號(hào)）只有一個(gè)，說明該分子中只有1種H原子；
（2）核磁共振氫譜中峰值數(shù)等于有機(jī)物中氫原子的種類數(shù)，然后根據(jù)分子式寫出對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)；
（3）分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個(gè)苯環(huán)，其不飽和度=

2×8+2-10

2

=4，故側(cè)鏈為烷基，若有1個(gè)側(cè)鏈，為-CH₂-CH₃；若有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₃，有鄰、間、對(duì)三種，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）A．CH₃CH₃中只有一種H原子，故A正確；
B．CH₃COOH中有兩種H原子，故B錯(cuò)誤；
C．CH₃COOCH₃中有兩種H原子，故C錯(cuò)誤；
D．CH₃OCH₃中只有一種H原子，故D正確；
故選：AD．
（2）核磁共振氫譜中只給出2種峰，說明該分子中有2種H原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHBrCH₃；
核磁共振氫譜中只給出1種峰，說明該分子中只有1種H原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH₂Br；
故答案為：CH₃CHBrCH₃；BrCH₂CH₂Br；
（3）分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個(gè)苯環(huán)，其不飽和度=

2×8+2-10

2

=4，故側(cè)鏈為烷基，若有1個(gè)側(cè)鏈，為-CH₂-CH₃；若有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₃，有鄰、間、對(duì)三種，故符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，其中只有1種氫原子的為對(duì)二甲苯；
故答案為：4；對(duì)二甲苯；

點(diǎn)評(píng)：本題結(jié)合核磁共振氫譜考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)的書寫，難度不大，要抓住核磁共振氫譜中峰值數(shù)等于有機(jī)物中氫原子的種類數(shù)．