Question

【題目】芳香烴A（C7H8）是重要的有機化工原料，由A制備聚巴豆酸甲酯和醫(yī)藥中間體K的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

已知：①

②

③（弱堿性，易氧化）

回答下列問題：

（1）A的名稱是____________，I含有的官能團是_______________________。

（2）②的反應類型是______________，⑤的反應類型是__________________。

（3）B、試劑X的結構簡式分別為____________________、____________________。

（4）巴豆酸的化學名稱為2-丁烯酸，有順式和反式之分，巴豆酸分子中最多有_____個原子共平面，反式巴豆酸的結構簡式為__________________________。

（5）第⑦⑩兩個步驟的目的是______________。

（6）既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應的二元取代芳香化合物W是F的同分異構體，W共有_______種，其中苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子且屬于酯類的結構簡式為___________________。

（7）將由B、甲醇為起始原料制備聚巴豆酸甲酯的合成路線補充完整（無機試劑及溶劑任選）。________________

Answer 1

【答案】甲苯 羧基、肽鍵 氧化反應 取代反應（硝化反應） 10 保護氨基，防止其被氧化 6

【解析】

（1）由A的分子式C7H8，結合流程圖，A是甲苯，由I的結構簡式找出官能為羧基和肽鍵；

（2）結合已知①，反應②的反應類型是氧化反應，結合A的分子式、F的分子式，⑤的反應類型是取代反應；

（3）根據(jù)信息①可知，B的結構簡式為根據(jù)信息②可知，試劑X的結構簡式為；

（4）反式-2-丁烯酸分子的結構簡式為，單鍵可以旋轉，除了甲基上兩個氫原子不在雙鍵結構所確定的平面上，其它所有原子都可能在同一平面上；

（5）氨基還原性比較強，很容易被氧化，故第⑦⑩兩個步驟的目的是把氨基保護起來；

（6）同分異構體的書寫，結合題中信息去書寫，做到不遺漏、不重復；’

（7）分析知B為，它經過與氫氣發(fā)生加成反應，再發(fā)生消去反應、酯化反應、加聚反應，即可得到聚巴豆酸甲酯。

（1）根據(jù)流程圖A（C7H8）是芳香烴，可知A是甲苯。I中含有羧基、肽鍵兩種官能團；（2）酸性高錳酸鉀具有強氧化性，能將碳碳雙鍵氧化，即②發(fā)生氧化反應；反應⑤甲苯發(fā)生硝化反應，生成對硝基甲苯；

（3）根據(jù)信息①可知，B的結構簡式為根據(jù)信息②可知，試劑X的結構簡式為；

（4）反式-2-丁烯酸分子的結構簡式為，除了甲基上兩個氫原子不在雙鍵結構所確定的平面上，其它所有原子都可能在同一平面上，共有10個原子；

（5）第⑦、⑩兩個步驟的目的是：第⑦步先把氨基保護起來，防止氨基被酸性高錳酸鉀氧化，第⑩步再水解，重新生成氨基；

（6）既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應的二元取代芳香化合物W只能為、、或、、，苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子且屬于酯類的結構簡式為；

（7）分析知B為，它經過與氫氣發(fā)生加成反應，再發(fā)生消去反應、酯化反應、加聚反應，即可得到聚巴豆酸甲酯。具體合成路線：