Question

6．一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈（Hepronicate）是按如下路線合成的：

已知：
①
②
試回答：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：E；E中所含官能團的名稱是羥基、醛基．
（2）上述①至⑤反應中屬于取代反應的是①②⑤（填序號）；
（3）寫出反應方程式：
Ⅰ．反應②；
Ⅱ．反應⑤；
Ⅲ．B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應：HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$ Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O；
（4）分子式與I相同，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有4種（不含其它的環(huán)不包括I）．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結(jié)構(gòu)簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知E為，含有的官能團為羥基、醛基，
故答案為：；羥基、醛基；
（2）反應①～⑤中．①是取代反應；②是鹵代烴的水解屬于取代反應；③是醛醛加成反應；④是醛基的加成反應；⑤是酯化反應，屬于取代反應，屬于取代反應的有①②⑤；
故答案為：①②⑤；
（3）反應②是在強堿溶液中發(fā)生的水解反應生成苯甲醇，反應的化學方程式為：，
I為，G為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，G和I發(fā)生酯化反應，反應⑤的化學方程式為：，
B為HCHO，B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應的方程式為 HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$ Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案為：；； HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$ Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O
（4）I為，其含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有酚羥基與甲酸基形成的酯1種，醛基和酚羥基鄰間對3種，共4種，故答案為：4．

點評 本題考查了有機物的推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生的分析能力，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關鍵，注意信息中醛的加成反應特點，利用順推法與逆推法相結(jié)合進行推斷，難度中等．