Question

3­對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO＋CH₃CHOCH₂===CHCHO＋H₂O

(1)遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有____________種，B中含氧官能團的名稱為________。

(2)試劑C可選用下列中的________。

a．溴水  b．銀氨溶液

c．酸性KMnO₄溶液  d．新制Cu(OH)₂懸濁液

 

(3)                                   是E的一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為____________________。

(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結構簡式為_____________________________。

Answer 1

(1)3　醛基

(2)b、d

(3)                             ＋2NaOH         ＋CH₃CH===CHCOONa＋H₂O(配平不作要求)

(4)

 [解析] (1)遇FeCl₃溶液顯紫色，說明苯環(huán)上直接連有—OH，結合A的結構簡式可知滿足條件的同分異構體的另一取代基為—CH===CH₂，—OH與—CH===CH₂兩個取代基在苯環(huán)上的連接方式有鄰、間、對3種；利用題中已知，結合合成路線可知B的結構簡式為，B中含氧官能團(—CHO)的名稱是醛基。

(2)B＋C→D的反應為醛基發(fā)生氧化反應，溴水與B中的碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，酸性KMnO₄溶液可將苯環(huán)上連接的—CH₃氧化為—COOH，為防止將—CH₃氧化，因此實現(xiàn)B轉化為D的反應只能選用具有弱氧化性的氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)₂懸濁液。

(3)該物質的酯基是酚羥基與羧基發(fā)生酯化反應形成的，因此1 mol該物質可與2 mol NaOH反應，由此可得反應的方程式。

(4)D與甲醇發(fā)生酯化反應得到E(結構簡式為，F(xiàn)為E發(fā)生加聚反應的高聚物，故可得F的結構簡式為  。