Question

已知甲酸（HCOOH）和乙酸為同系物．在實(shí)驗(yàn)室里常用甲酸在濃硫酸的作用下制取少量一氧化碳，現(xiàn)用甲酸與乙醇反應(yīng)制取甲酸乙酯來驗(yàn)證甲酸具有能發(fā)生酯化反應(yīng)的性質(zhì)，裝置如圖所示．回答下列問題：
（1）生成甲酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．若甲酸分子中的氧都是¹⁸O，乙醇分子中的氧是¹⁶O，則兩者在濃硫酸作用下反應(yīng)一段時(shí)間后，有

 

種分子含有
¹⁸O．
（2）燒瓶中最可能發(fā)生的副反應(yīng)的產(chǎn)物為CO和H₂O，該副反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．
（3）長(zhǎng)導(dǎo)管b的作用是

 

．在實(shí)驗(yàn)過程中導(dǎo)管b

 

（填“能”或“不能”）直接與大氣相通．
（4）制得的甲酸乙酯中常含有雜質(zhì)，通�？捎�

 

（填一種試劑的名稱）把甲酸乙酯分離出，過程中應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)操作是

 

（填操作名稱），用到的主要玻璃儀器為

 

．
（5）生成甲酸乙酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，下列描述能說明乙醇與甲酸的酯化反應(yīng)已達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)的有（填序號(hào)）

 

．
①單位時(shí)間里，生成1mol甲酸乙酯，同時(shí)生成1mol甲酸
②單位時(shí)間里，生成1mol甲酸乙酯，同時(shí)生成1mol水
③混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化
④正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等
⑤單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol甲酸．

Answer 1

考點(diǎn)：羧酸簡(jiǎn)介

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）甲酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成甲酸乙酯，據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式；根據(jù)酯化反應(yīng)原理“酸脫羥基醇脫氫”進(jìn)行判斷含有¹⁸O的分子種類；
（2）根據(jù)“在實(shí)驗(yàn)室里常用甲酸在濃硫酸的作用下制取少量一氧化碳”寫出發(fā)生副反應(yīng)的方程式；
（3）根據(jù)長(zhǎng)導(dǎo)管與外界大氣相通且能夠冷凝氣體進(jìn)行解答；由于反應(yīng)中含有有毒的副產(chǎn)物CO生成，所以不能直接排放到大氣中；
（4）根據(jù)甲酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度較小，且能夠吸收揮發(fā)出來甲酸和乙醇進(jìn)行解答；分離互不相溶的液體的方法為分液，分液操作中主要儀器為分液漏斗；
（5）當(dāng)可逆反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)時(shí)，正逆反應(yīng)速率相等（同種物質(zhì)）或正逆反應(yīng)速率等于化學(xué)計(jì)量數(shù)之比（不同物質(zhì)），各物質(zhì)的濃度、質(zhì)量、體積分?jǐn)?shù)以及百分含量不變，以及由此衍生的一些量也不發(fā)生變化．

解答： 解：（1）甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

HCOOCH₂CH₃+H₂O；
若甲酸分子中的氧都是¹⁸O，乙醇分子中的氧是¹⁶O，則兩者在濃硫酸作用下反應(yīng)一段時(shí)間后，甲酸中的¹⁸O在酯化反應(yīng)中生成的酯和水中都含有¹⁸O，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)后含有¹⁸O原子的分子總共有3種，
故答案為：HCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

HCOOCH₂CH₃+H₂O；3；
（2）在實(shí)驗(yàn)室里常用甲酸在濃硫酸的作用下制取少量一氧化碳，所以副反應(yīng)為甲酸分解生成一氧化碳和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCOOH

濃硫酸

△

CO↑+H₂O，
故答案為：HCOOH

濃硫酸

△

CO↑+H₂O；
（3）裝置中試管帶有瓶塞，長(zhǎng)導(dǎo)管b與大氣相通，能夠起到保持內(nèi)外壓強(qiáng)平衡作用，且長(zhǎng)導(dǎo)管b還能夠兼起冷凝回流的作用；由于反應(yīng)中有副產(chǎn)物一氧化碳生成，所以不能直接將一氧化碳排放到氮?dú)庵�，需要進(jìn)行尾氣處理，
故答案為：保持內(nèi)外壓強(qiáng)平衡兼起冷凝回流的作用；不能；
（4）生成的甲酸乙酯中含有揮發(fā)出來的甲酸、乙醇雜質(zhì)，飽和碳酸鈉溶液能夠吸收甲酸和乙醇，且甲酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度減小，所以使用飽和碳酸鈉溶液分離甲酸乙酯；分離甲酸乙酯和飽和碳酸鈉溶液的方法為分液，分液時(shí)主要儀器名稱為分液漏斗，
故答案為：飽和碳酸鈉溶液；分液；分液漏斗；
（5）①單位時(shí)間里，生成1mol甲酸乙酯表示正反應(yīng)速率，同時(shí)生成1mol甲酸表示逆反應(yīng)速率，等于化學(xué)計(jì)量數(shù)之比，說明到達(dá)平衡，故①正確；
②單位時(shí)間里，生成1mol甲酸乙酯，同時(shí)生成1mol水，都表示正反應(yīng)速率，不能說明到達(dá)平衡狀態(tài)，故②錯(cuò)誤；
③混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化，表示正逆反應(yīng)速率相等，達(dá)到了平衡狀態(tài)，故③正確；
④正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等，表示各組分濃度不再變化，達(dá)到了平衡狀態(tài)，故④正確；
⑤單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol甲酸，都表示正反應(yīng)速率，不能說明到達(dá)平衡狀態(tài)，故⑤錯(cuò)誤；
故答案為：①③④．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了甲酸乙酯的制取、化學(xué)平衡狀態(tài)的判斷，題目難度中等，注意掌握酯化反應(yīng)原理、化學(xué)平衡狀態(tài)的特征及判斷方法，試題培養(yǎng)學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．